(N-phthaloylglycyl)sarcosine | 13648-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-phthaloylglycyl)sarcosine
• 英文别名: Phthaloylglycyl-sarkosin；(N-Phthaloyl-Gly)-sarkosin；2-[[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)acetyl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 13648-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: RJZGNDAYQWBMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-105 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  511.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-phthaloylglycyl)sarcosine 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到1,10b-dihydro-10b-hydroxy-2-methylpyrazino[2,1-a]isoindole-3,6(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有最少保护和活化化学的高效环肽形成的光化学途径

  摘要：

  描述了一个详细的协议，它允许使用光诱导电子转移引发的 N-邻苯二甲酰肽的脱羧作用，在最初形成的碳之间产生 CC 耦合，从而有效地将二肽、三肽和四肽转化为环肽，并具有最少的保护和活化化学自由基。

  DOI：

  10.1021/ja025804o
• 作为产物：
  描述：

  {[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetyl]-methyl-amino}-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(N-phthaloylglycyl)sarcosine
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰肽在水溶液中光化学脱羧合成环肽

  摘要：

  已经在水性介质中探索了由N-邻苯二甲酰基保护的二肽，三肽，四肽和五肽与不同的氨基羧酸系链通过光脱羧合成的各种环肽（由分子内电子转移引发）。CO 2后后续过程的进展和化学选择性通过各自的pH /时间曲线以及反应完成后pH的总体变化来追踪挤出。环化和简单氧化脱羧之间的竞争取决于间隔物的长度和几何形状，电子接受邻苯二甲酰亚胺CO基团和酰胺H原子之间的H键相互作用，以及与自由基结合步骤和内酰胺形成相关的几何重组戒指。随着反应的进行，由于pH值的不断增加，邻苯二甲酰亚胺生色团的水解成为越来越重要的副反应。因此，使用磷酸盐缓冲的水性介质可以提高环化产率。酰胺基与末端COO之间的基态相互作用-通过NMR光谱学研究了具有酰亚胺CO基团的模型系统[ N-（邻苯甲酰基）糖基]肌氨酸（1），其中酰胺（E / Z）的平衡取决于羧酸盐与游离羧酸的存在。H键和金属配位的作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290027

文献信息

• A Synthetic Strategy for the Preparation of Cyclic Peptide Mimetics Based on SET-Promoted Photocyclization Processes
  作者：Ung Chan Yoon、Ying Xue Jin、Sun Wha Oh、Chan Hyo Park、Jong Hoon Park、Charles F. Campana、Xiaolu Cai、Eileen N. Duesler、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja030297b

  日期：2003.9.1

  A novel method for the synthesis of cyclic peptide analogues has been developed. The general approach relies on the use of SET-promoted photocyclization reactions of peptides that contain N-terminal phthalimides as light absorbing electron acceptor moieties and C-terminal alpha-amidosilane or alpha-amidocarboxylate centers. Prototypical substrates are prepared by coupling preformed peptides with the acid chloride of N-phthalimidoglycine. Irradiation of these substrates results in the generation of cyclic peptide analogues in modest to good yields. The chemical efficiencies of these processes are not significantly affected by (1) the lengths of the peptide chains separating the phthalimide and alpha-amidosilane or alpha-amidocarboxylate centers and (2) the nature of the penultimate cation radical a-heterolytic fragmentation process (i.e., desilylation vs decarboxylation). An evaluation of the effects of N-alkyl substitution on the amide residues in the peptide chain showed that N-alkyl substitution does not have a major impact on the efficiencies of the photocyclization reactions but that it profoundly increases the stability of the cyclic peptide.