11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undec-1-yn-3-ol | 1417996-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undec-1-yn-3-ol
• 英文别名: 11-(oxan-2-yloxy)undec-1-yn-3-ol
• CAS: 1417996-23-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: SFXFCOIBFLZWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undec-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 12-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dodec-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  酶-底物的互补性决定了P450BM3催化的环丙基脂肪酸氧化反应中阳离子反应歧管的进入

  摘要：

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201203035
• 作为产物：
  描述：

  11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undec-1-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  酶-底物的互补性决定了P450BM3催化的环丙基脂肪酸氧化反应中阳离子反应歧管的进入

  摘要：

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201203035

文献信息

• Enzyme-Substrate Complementarity Governs Access to a Cationic Reaction Manifold in the P450_BM3-Catalysed Oxidation of Cyclopropyl Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1002/chem.201203035

  日期：2012.12.7

  The products of cytochrome P450BM3‐catalysed oxidation of cyclopropyl‐containing dodecanoic acids are consistent with the presence of a cationic reaction intermediate, which results in efficient dehydrogenation of the rearranged probes by the enzyme. These results highlight the importance of enzyme–substrate complementarity, with a cationic intermediate occurring only when the probes used begin to

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。