6-(Benzyloxy)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide | 98809-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6-(Benzyloxy)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 7-Methoxy-2-oxido-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 98809-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HBYILAKZLDRKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Benzyloxy)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 Ti-(R)-BINOL-4-tert-butylcatechol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-methyl N-t-butyldimethylsilyloxy-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetate
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成。光学活性β-氨基酸的合成

  摘要：

  一种手性钛络合物 Ti(Oi-Pr)(4)/BINOL/叔丁基儿茶酚，催化烯酮甲硅烷基缩醛与硝酮的对映选择性加成反应，得到具有光学活性的 β-氨基酸衍生物，这些衍生物是生物活性化合物和有用的合成中间体天然产物和药物，如 β-内酰胺类抗生素。仲胺的催化氧化和硝酮的对映选择性碳-碳键形成的组合过程，由此获得的乙烯酮甲硅烷基缩醛为合成光学活性 β-氨基酸衍生物和相关氮化合物提供了有用的两步法。

  DOI：

  10.1021/ja0176649
• 作为产物：
  描述：

  6-(Benzyloxy)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以86%的产率得到6-(Benzyloxy)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物的钌催化仲胺氧化为亚胺

  摘要：

  在温和的条件下，用叔丁基氢过氧化物进行钌催化的仲胺氧化，可以高收率得到相应的亚胺。

  DOI：

  10.1039/c39850000613

文献信息

• Selenium dioxide catalyzed oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide. Simple synthesis of nitrones from secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tatsuki Shiota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96130-6

  日期：——

  Oxidation of secondary amines with hydrogen peroxide in the presence of selenium dioxide catalyst at room temperature gives nitrones, which are versatile synthetic intermediates, highly efficiently.

  在室温下，在二氧化硒催化剂存在下，用过氧化氢将仲胺氧化可得到高效的硝酮，硝酮是一种通用的合成中间体。
• The reaction of nitrones with (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion; asymmetric synthesis of optically active secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Jun Sun、Tomoyasu Tsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77646-5

  日期：1993.4

  α-substituted N-hydroxylamines have been prepared by the addition of (R)-(+)-and (S)-(−)-methyl p-tolyl sulfoxide anions to nitrones highly efficiently. This method is applicable to the synthesis of optically active N-hydroxy tetrahydroisoquinoline derivatives 6a–6e, which are important precursors of various isoquinoline alkaloids such as (R)-(+)-salsolidine. (8). Furthermore, the reaction of nitrones bearing

  通过高效地将（R）-（+）-和（S）-（-）-甲基对甲苯基亚砜阴离子添加到硝酮中，制备了旋光性α-取代的N-羟胺。该方法适用于旋光性N-羟基四氢异喹啉衍生物6a-6e的合成，这些衍生物是各种异喹啉生物碱如（R）-（+）-柳丁碱的重要前体。（8）。此外，带有手性亚磺酰基的硝酮与有机金属试剂的反应提供了一种有效的方法，用于将不对称季碳α诱导为仲胺的氮。
• Tungstate-catalyzed oxidation of secondary amines to nitrones. .alpha.-Substitution of secondary amines via nitrones
  作者：Shunichi Murahashi、Hitoshi Mitsui、Tatsuki Shiota、Tomoyasu Tsuda、Shoji Watanabe

  DOI：10.1021/jo00293a013

  日期：1990.3
• OXIDATION OF SECONDARY AMINES TO NITRONES: 6-METHYL-2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIDINE N-OXIDE
  作者：Murahashi, Shun-Ichi、Shiota, Tatsuki、Imada, Yasushi

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0265

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;TAKI, HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 9, 613-614
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、TAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——