2-(2,6-bis(2-(5-bromo-3,4-dihexylthiophen-2-yl)vinyl)-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile | 1253931-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(2,6-bis(2-(5-bromo-3,4-dihexylthiophen-2-yl)vinyl)-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile
• CAS: 1253931-73-5
• 化学式: C₄₄H₅₈Br₂N₂OS₂
• 分子量: 854.897
• InChiKey: USUIQUNLINWQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.69
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 、 2-(2,6-bis(2-(5-bromo-3,4-dihexylthiophen-2-yl)vinyl)-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到ATPM
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of solution processable small molecules towards high photovoltaic performance

  摘要：

  我们成功合成了一系列新型对称的可溶液处理的小分子（APPM、AAPM 和 ATPM），这些小分子由电子受体部分（2-吡喃-4-亚基丙腈）（PM）和电子供体部分（三苯胺）通过不同的电子供体部分（苯噻嗪、三苯胺和噻吩）通过铃木耦合反应链接而成。差示扫描量热法（DSC）测量表明，APPM 和 AAPM 具有相对较高的玻璃转变温度，分别约为 137 °C 和 163 °C，而 ATPM 的熔点约为 164 °C。紫外-可见吸收光谱表明，PM 部分与具有逐渐增大电子供给能力的部分的组合导致增强的分子内电荷转移（ICT）跃迁，这导致吸收光谱范围的扩展和分子带隙的减少。循环伏安法测量和理论计算显示，通过改变电子供体部分的电子供给能力，可以精细调节分子的最高占有分子轨道（HOMO）能级。利用小分子作为供体，(6,6)-苯基 C61-丁酸甲酯（PCBM）作为受体，构建了结构为 ITO/PEDOT/PSS/小分子/PCBM/LiF/Al 的散装异质结（BHJ）光伏器件。基于 APPM/PCBM、AAPM/PCBM 和 ATPM/PCBM 的光伏器件在模拟 AM 1.5 照明（100 mW cm−2）下分别获得了 0.65%、0.94% 和 1.31%的功率转换效率（PCE）。基于 ATPM/PCBM 的器件获得的开路电压 1.0 V 是基于可溶液处理小分子的有机太阳能电池中最高的值之一。

  DOI：

  10.1039/c0jm02510k
• 作为产物：
  描述：

  试剂2,5-Dibromo-3,4-dihexylthiophene 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,6-bis(2-(5-bromo-3,4-dihexylthiophen-2-yl)vinyl)-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of solution processable small molecules towards high photovoltaic performance

  摘要：

  我们成功合成了一系列新型对称的可溶液处理的小分子（APPM、AAPM 和 ATPM），这些小分子由电子受体部分（2-吡喃-4-亚基丙腈）（PM）和电子供体部分（三苯胺）通过不同的电子供体部分（苯噻嗪、三苯胺和噻吩）通过铃木耦合反应链接而成。差示扫描量热法（DSC）测量表明，APPM 和 AAPM 具有相对较高的玻璃转变温度，分别约为 137 °C 和 163 °C，而 ATPM 的熔点约为 164 °C。紫外-可见吸收光谱表明，PM 部分与具有逐渐增大电子供给能力的部分的组合导致增强的分子内电荷转移（ICT）跃迁，这导致吸收光谱范围的扩展和分子带隙的减少。循环伏安法测量和理论计算显示，通过改变电子供体部分的电子供给能力，可以精细调节分子的最高占有分子轨道（HOMO）能级。利用小分子作为供体，(6,6)-苯基 C61-丁酸甲酯（PCBM）作为受体，构建了结构为 ITO/PEDOT/PSS/小分子/PCBM/LiF/Al 的散装异质结（BHJ）光伏器件。基于 APPM/PCBM、AAPM/PCBM 和 ATPM/PCBM 的光伏器件在模拟 AM 1.5 照明（100 mW cm−2）下分别获得了 0.65%、0.94% 和 1.31%的功率转换效率（PCE）。基于 ATPM/PCBM 的器件获得的开路电压 1.0 V 是基于可溶液处理小分子的有机太阳能电池中最高的值之一。

  DOI：

  10.1039/c0jm02510k