N-(4-methoxyphenylamino)-N-(2-methoxy-4-methylphenyl)amine | 951308-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylamino)-N-(2-methoxy-4-methylphenyl)amine
• 英文别名: 2-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylaniline；N-(2-methoxy-4-methylphenyl)-p-methoxyaniline
• CAS: 951308-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OKFVHDGMVQAKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylamino)-N-(2-methoxy-4-methylphenyl)amine 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1,6-dimethoxy-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  exo-2-恶唑烷酮二烯在天然咔唑、6-甲氧基紫罗兰宁和克劳塞宁全合成中的作用

  摘要：

  描述了 EXO-2-恶唑烷酮二烯在区域选择性合成天然咔唑、6-甲氧基紫罗兰碱 (6) 和白兰素 (7) 中的新应用。通过路易斯酸催化，新型二烯 10 与丙烯醛的区域选择性环加成反应得到加合物 12，其芳构化后得到苯并恶唑酮 14，作为制备两种咔唑的关键中间体。通过不分离中间体的程序直接有效地合成了 7，从 14 开始，经过氢化-水解-甲基化和 Pd-环化的顺序，以高总产率得到所需的咔唑 7。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983741
• 作为产物：
  描述：

  6-diazo-3-methylcyclohex-2-enone 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-methoxyphenylamino)-N-(2-methoxy-4-methylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种合成天然产物Clausenine的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成天然产物Clausenine的方法，属于有机合成领域。用铜催化6-重氮基-3-甲基-2-环己烯-1-酮与对甲氧基苯胺的反应生成2-(4-甲氧基苯氨基)-5-甲基苯酚，然后再经过甲基化、及钯催化的C-C键偶联制备天然产物Clausenine的方法；该方法具有步骤少、操作简单、收率高的优点。

  公开号：

  CN103787952B

文献信息

• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Oxidative Biaryl Synthesis Under Air: Reaction Development and Scope
  作者：Benoît Liégault、Doris Lee、Malcolm P. Huestis、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo800596m

  日期：2008.7.1

  New reaction conditions for intramolecular palladium(II)-catalyzed oxidative carbon−carbon bond formation under air are described. The use of pivalic acid as the reaction solvent, instead of acetic acid, results in greater reproducibility, higher yields, and broader scope. This includes the use of electron-rich diarylamines as illustrated in the synthesis of three naturally occurring carbazole products:

  描述了在空气中分子内钯（II）催化的氧化碳-碳键形成的新反应条件。使用新戊酸代替乙酸作为反应溶剂，可提高重现性，提高收率并扩大范围。这包括使用富含电子的二芳基胺，如三种天然咔唑产品的合成中所示：Murrayafoline A，Mukonine和Clausenine。还分离了多种副产物，为竞争性反应途径提供了线索，并揭示了与钯（II）催化作用的新反应性。
• Direct Amination of Phenols under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Wu、Jianzhong Yu、Yongtao Wang、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338703

  日期：——

  Herein, we disclose the metal-free synthesis of arylamines via the direct amination of phenols using aminating reagents. This reaction procedure uses easy accessible aminating reagents and provides a versatile synthetic route to a broad range of arylamines with various functionalities in good to excellent yield. By using a two-step route of amination and oxidative coupling reaction, we synthesized

  在此，我们公开了通过使用胺化试剂直接胺化苯酚来无金属合成芳胺。该反应过程使用容易获得的胺化试剂，并为具有各种官能度的广泛芳胺提供了一种通用的合成途径，收率良好至极好。通过使用胺化和氧化偶联反应的两步路线，我们从两种市售酚类合成了三种天然存在的咔唑生物碱：murrayafoline A、mukonine 和黄花碱。