methyl 3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethylene)butanoate | 6954-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethylene)butanoate
• 英文别名: 2-acetyl-3-pyridin-2-yl-acrylic acid ethyl ester；2-acetyl-3ξ-[2]pyridyl-acrylic acid ethyl ester；2-Acetyl-3ξ-[2]pyridyl-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethylidene)butanoate
• CAS: 6954-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JCGPGDXPKWXSCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  341.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethylene)butanoate 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-methyl-2-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethylene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性烷基乙酰乙酸的对映选择性汉茨二氢吡啶的合成1

  摘要：

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82366-7

文献信息

• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Malonates and Amines through Aryne Annulation
  作者：Donald C. Rogness、Nataliya A. Markina、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025543

  日期：2012.3.16

  compounds, but there is a lack of efficient methods for their synthesis. We report a convenient and efficient route to these privileged structures starting from easily accessible 2-substituted pyridines and aryne precursors. A small library of compounds has been synthesized utilizing the developed method, affording variously substituted pyrido[1,2-a]indoles in moderate to good yields.

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。
• Enantioselective hantzsch dihydropyridine synthesis via metalated chiral alkyl acetoacetate hydrazones1
  作者：Dieter Enders、Stephan Müller、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82366-7

  日期：1988.1

  An efficient, overall enantioselective variant of the Hantzsch synthesis of 4-aryl-1,4-dihydropyridines (ee = 84 - 98%), important biologically active compounds (e. g. as calcium channel blockers), is described. Key step of the new procedure is the asymmetric Michael addition of metalated chiral alkyl acetoacetate hydrazones ()- to the Knoevenagel acceptors . An accurate method to determine the enantiomeric

  描述了4-芳基-1,4-二氢吡啶（ee = 84-98％）（重要的生物活性化合物（例如，作为钙通道阻滞剂））的汉茨合成的有效的整体对映选择性变体。新方法的关键步骤是将金属化手性烷基乙酰乙酸（）-不对称迈克尔加成到Knoevenagel受体上。还报道了确定手性二氢吡啶的对映体过量的准确方法。
• Profft et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4>2, p. 147,159
  作者：Profft et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pohjala,E.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 273 - 279
  作者：Pohjala,E.K.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the Pyridalacetones and the Inductive Effect of Nitrogen on the Dehydration of the Intermediate Aldols^*1
  作者：C. S. MARVEL、J. K. STILLE

  DOI：10.1021/jo01362a037

  日期：1957.11