ethyl 4-methyl-2-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate | 103293-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-(pyridin-2-yl)-5-pyrimidinecarboxylate；Ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-(2-pyridyl)-5-pyrimidinecarboxylate；Ethyl 4-methyl-2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 103293-69-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: PKBAMXQMHLTDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethylene)butanoate 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-methyl-2-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Dehydrosulfurative arylation with concomitant oxidative dehydrogenation for rapid access to pyrimidine derivatives
  作者：Hyeji Kim、Nguyen Huu Trong Phan、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.010

  日期：2017.11

  This report describes a cascade reaction method for the synthesis of 2-arylpyrimidine derivatives via dehydrosulfurative carbon-carbon cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system. It provides rapid and general access to a diverse range of 2-arylpyrimidines in a single step from a wide range of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) and arylboronic acids

  该报告描述了在Pd / Cu催化体系下通过脱氢硫化碳-碳交叉偶联和伴随的氧化脱氢合成2-芳基嘧啶衍生物的级联反应方法。它可从一个范围广泛的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）和芳基硼酸一步一步快速，通用地获得各种2-芳基嘧啶。
• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06