methyl 2-iodo-3,5-dimethoxybenzoate | 114605-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodo-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 114605-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: MILOEZCAQRACLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-3,5-dimethoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,2'-bishydroxymethyl-4,4',6,6'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Insole, Joan M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 12, p. 2831 - 2867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acide 2-nitro-3,5-dimethoxybenzoique 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 氨 、 iron(II) sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-iodo-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Insole, Joan M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 12, p. 2831 - 2867

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-N-(prop-2-ynyl)benzamide 、 均三甲苯 在 methyl 2-iodo-3,5-dimethoxybenzoate 、 二甲基亚砜 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-5-(2,4,6-trimethylbenzyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  碘(III)催化N-炔丙基甲酰胺与芳烃的脱氢环异构化/芳基化序列

  摘要：

  杂原子亲核试剂束缚的未活化炔烃的脱氢环异构化/芳基化序列为生成的杂环和未官能化芳烃之间的 C-C 键形成提供了一种简便而有效的方法。在这里，我们描述了一种高价碘（III）催化的恶唑合成，同时将芳基引入N-炔丙基甲酰胺和芳烃的侧链，代表第一个 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 键形成exo-dig模式下的催化脱氢环异构化/芳基化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200219

文献信息

• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。
• Symmetry-based approach to oligostilbenoids: Rapid entry to viniferifuran, shoreaphenol, malibatol A, and diptoindonesin G
  作者：Youngeun Jung、Dileep Kumar Singh、Ikyon Kim

  DOI：10.3762/bjoc.12.266

  日期：——

  The recognition of the local symmetric image within benzofuran-based natural oligostilbenoids guided us to design a modular synthetic approach to these molecules by utilizing a three-step sequence consisting of Sonogashira coupling, iodocyclization, and Suzuki coupling. During our synthesis, the relative reactivities of ester, aldehyde, and alkoxy groups on the same aryl ring toward the neighboring alkyne in the iodine-mediated cyclization reactions were explored. Starting from the symmetrical 3,5-dimethoxybenzyl alcohol, this route allowed rapid access to 2,3-diarylbenzofuran, a key intermediate to several oligostilbenoid natural products, in good overall yields.

  基于苯并呋喃类天然寡聚花青素中局部对称图像的识别，我们设计了一种模块化合成方法，通过使用Sonogashira偶联、碘环化和Suzuki偶联组成的三步序列来合成这些分子。在我们的合成过程中，探讨了在碘介导的环化反应中，同一芳基环上的酯、醛和烷氧基团对邻近炔烃的相对反应性。从对称的3,5-二甲氧基苄醇出发，这条路线可以快速获得2,3-二芳基苯并呋喃，这是几种寡聚花青素天然产物的关键中间体，总产率良好。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FUNICONE ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE FUNICONE
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2012042482A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to the synthesis of analogous compounds of funicone, some of which are not found in nature, which comprises the preparation of compounds having general formula (III) and (IV) and the subsequent coupling reaction of said compounds in dimethylformamide by means of carbon monoxide in the presence of palladium allyl chloride dimer, to obtain compounds having formula (V) (scheme 2).

  本发明涉及富尼康类似化合物的合成，其中一些化合物在自然界中找不到，包括制备具有一般式（III）和（IV）的化合物，然后在二甲基甲酰胺中通过一氧化碳在钯丙烯氯化二聚体存在下进行偶联反应，以获得具有式（V）的化合物（方案2）。
• Total Syntheses and Biological Evaluation of 3-<i>O</i>-Methylfunicone and Its Derivatives Prepared by TMPZnCl·LiCl-Mediated Halogenation and Carbonylative Stille Cross-Coupling
  作者：Michael Ehrlich、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201201256

  日期：2013.1

  The total syntheses of the natural product 3-O-methylfunicone (1), a member of the funicone class of compounds, and its derivatives is reported. The key reactions in the construction of the biaryl ketone core are a regioselective TMPZnCl·LiCl halogenation and a carbonylative Stille cross-coupling reaction. In addition, the inhibitory activities of the funicones against Y-family DNA polymerase κ (pol

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。
• Construction of the biaryl-part of vancomycin aglycon via atropo-diastereoselective Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Timo Leermann、Pierre-Emmanuel Broutin、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c2ob25373a

  日期：——

  An atropo-diastereoselective synthesis with dr up to 98/2 towards the biaryl subunit of vancomycin based on the use of enantiopure β-hydroxysulfoxide derivatives as novel chiral auxiliary is reported.

  报告了一种基于使用对映体纯δ-²-羟基亚砜衍生物作为新型手性助剂，对万古霉素的双芳基亚基具有高达 98/2 的 atropo-diastereoselective synthesis。