2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine | 56924-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine
• CAS: 56924-35-7
• 化学式: C₉H₅F₆N
• 分子量: 241.136
• InChiKey: RYMVDIYRUUEDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine 在 二氯化硫 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanone S-morpholin-4-yl-thiooxime
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2603 - 2607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4′-(三氟甲基)苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  借助手性磷酸，杂芳烃与N-未保护的三氟甲基酮亚胺的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  吡咯和吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺通过手性磷酸进行的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，可高产率地生产具有手性四取代碳中心的α-三氟甲基化伯胺，并且具有高至优异的对映选择性。本反应是N-未保护的三氟甲基酮亚胺所特有的。N-对-甲氧基苯基（PMP）取代的酮亚胺未发生反应。相应的α-三氟甲基化胺被转化而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901020

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2‐Substituted Indoles Bearing Trifluoromethyl Moiety by the Friedel‐Crafts Alkylation Reaction of 4,7‐Dihydroindole with <i>N</i> −H Trifluoromethyl Ketimines
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Riku Suzuki、Yusuke Suda、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/cctc.202000920

  日期：2020.10.6

  The Friedel‐Crafts alkylation reaction of 4,7‐dihydroindole with N‐unprotected trifluoromethyl ketimines by means of chiral phosphoric acid and the subsequent oxidation with DDQ afforded chiral 2‐indolylmethylamines bearing a trifluoromethyl moiety in good to high yields with excellent enantioselectivities under one‐pot conditions. The adduct was transformed without loss of enantioselectivity and the

  通过手性磷酸将4,7-二氢吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺进行Friedel-Crafts烷基化反应，随后用DDQ氧化，可得到具有三氟甲基部分的手性2-吲哚基甲胺，具有良好的高收率，并且在一个条件下具有出色的对映选择性锅的条件。加合物被转化而不会损失对映选择性，并且通过X射线晶体学分析确定了绝对立体化学。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。
• Gorbatenko,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1777 - 1778
  作者：Gorbatenko,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FETYUXIN V. N.; GORBATENKO V. I.; SAMARAJ L. I., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 11, 2440
  作者：FETYUXIN V. N.、 GORBATENKO V. I.、 SAMARAJ L. I.

  DOI：——

  日期：——
• GORBATENKO V. I.; FETYUXIN V. N.; SAMARAJ L. I., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 8, 1772-1773
  作者：GORBATENKO V. I.、 FETYUXIN V. N.、 SAMARAJ L. I.

  DOI：——

  日期：——