(±)-N-allyl-N-(2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1393751-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-allyl-N-(2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1393751-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: WWQROFSMIZUZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-allyl-N-(2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Allyl-N-(2-bromo-propyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的溴原子转移未活化烷基溴的自由基环化

  摘要：

  采用CuBr和Me 6 -TREN催化体系实现了未活化烷基溴的原子转移自由基环化。该方案适用于从不饱和伯溴化物和仲溴化物制备五元环。

  DOI：

  10.1039/d3cc02430j
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(±)-N-allyl-N-(2-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氢化钌催化自由基环化

  摘要：

  开发了一种新的三烷基氢化锡介导的自由基反应，该反应由二聚钌化合物在光存在下催化。新的反应方案比传统的自由基反应可靠得多，并且通过氢化钌物质快速淬灭反应提供了产物形成的选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.202101023

文献信息

• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• Stereoselective Synthesis of Morpholines via Copper-Promoted Oxyamination of Alkenes
  作者：Fatima C. Sequeira、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol301984b

  日期：2012.9.7

  A new copper(II) 2-ethylhexanoate-promoted addition of an alcohol and an amine across an alkene (oxyamination) is reported. The alcohol addition is intramolecular, while coupling with the amine occurs intermolecularly. Several 2-aminomethyl morpholines were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。