(R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine | 98795-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (R,R)-N,N'-bis(2-hydroxy-3-tert-butyl-benzylidene)-1,2-diaminocyclohexane；1R,2R-N,N'-bis(3-tert-butyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine；(R,R)-(-)-1,2-cyclohexanediamino-N,N'-bis(3-tert-butylsalicylidene)；H2(3-(t-Bu)-saldach)；2-tert-butyl-6-[[(1R,2R)-2-[(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 98795-02-9
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₂
• 分子量: 434.622
• InChiKey: SKBGDYXHVAHIRJ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R,R)-N,N'-bis(2'-hydroxy-3'-tert-butylbenzyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-salen / salan-based聚合物荧光传感器用于Zn 2+检测

  摘要：

  （R，R）-salen-based聚合物荧光传感器P-1可以通过5,5'-（异喹啉-5,8-二基双（乙炔-2,1-二基））-双（3-）的聚合来合成叔丁基-2-羟基苯甲醛（M-1）与（R，R）-1,2-二氨基环己烷（M-2）通过亲核加成-消除反应和（R，R）-salan-based聚合物传感器P P-1与NaBH 4的还原反应可得到-2。两种手性聚合物P-1和P-2在Zn 2+上的荧光响应行为通过荧光光谱进行了研究。添加Zn 2+后，P-1和P-2的荧光强度逐渐增强。与其他阳离子相比，例如Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Cr 3+和Pb 2 +，锌2+可导致显着的荧光增强高达22.8倍为P-1和3.75倍为P-2， 分别。结果表明，在聚合物主链主链中掺入（R，R）-salen / salan部分作为受体的P-1和P-2可以表现出对Zn

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.11.017
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-salen / salan-based聚合物荧光传感器用于Zn 2+检测

  摘要：

  （R，R）-salen-based聚合物荧光传感器P-1可以通过5,5'-（异喹啉-5,8-二基双（乙炔-2,1-二基））-双（3-）的聚合来合成叔丁基-2-羟基苯甲醛（M-1）与（R，R）-1,2-二氨基环己烷（M-2）通过亲核加成-消除反应和（R，R）-salan-based聚合物传感器P P-1与NaBH 4的还原反应可得到-2。两种手性聚合物P-1和P-2在Zn 2+上的荧光响应行为通过荧光光谱进行了研究。添加Zn 2+后，P-1和P-2的荧光强度逐渐增强。与其他阳离子相比，例如Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Cr 3+和Pb 2 +，锌2+可导致显着的荧光增强高达22.8倍为P-1和3.75倍为P-2， 分别。结果表明，在聚合物主链主链中掺入（R，R）-salen / salan部分作为受体的P-1和P-2可以表现出对Zn

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.11.017
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)acetonitrile 、 (R)-2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes catalyzed by chiral (salen)Ti(IV) complexes

  摘要：

  A set of aromatic, aliphatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes has been asymmetrically trimethylsilylcyanated with e.e.'s ranging from 40% to 80% using a chiral (salen)Ti(IV) catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide and (1R,2R)[N,N'-bis(2'-hydroxy-3'-t-butyl-benzylidene)]-1,2-diaminocyclohexane or (1R,2R)-[N,N'-bis(2'-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminocyclohexane. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00083-3

文献信息

• Ring-opening polymerization of lactide using chiral salen aluminum complexes as initiators: high productivity and stereoselectivity
  作者：Bo Gao、Dongni Li、Yanhui Li、Qian Duan、Ranlong Duan、Xuan Pang

  DOI：10.1039/c5nj00469a

  日期：——

  Chiral salen aluminum complexes have been synthesized and investigated as initiators for l-lactide and rac-lactide polymerization.

  手性salen铝配合物已合成并作为l-乳酸酯和rac-乳酸酯聚合的引发剂进行研究。
• Complexes containing the (R,R)-N,N′-bis(2-hydroxy-3-functionalised-benzylidene)-1,2-diaminocyclohexane ligand: synthesis and X-ray analyses of titanium chloro and oxo derivatives
  作者：Amber Davis、Colin A. Kilner、Terence P. Kee

  DOI：10.1016/j.ica.2004.01.048

  日期：2004.9

  Abstract Titanium complexes based on the ( R , R )- N , N ′ - bis (2-hydroxy-3-functionalised-benzylidene)-1,2-diaminocyclohexane ligand and containing either chloro or bridged oxo co-ligands have been prepared, subjected to single crystal X-ray analysis and examined as pre-catalysts for the asymmetric phospho-aldol (PA) reaction. Catalysis does take place although at a much slower rate than with related

  摘要制备了基于（R，R）-N，N'-双（2-羟基-3-官能化亚苄基）-1,2-二氨基环己烷配体的钛配合物，该配合物含有氯或桥联的氧代共配体，进行了单晶X射线分析，并作为不对称磷酸羟醛（PA）反应的前催化剂。确实发生了催化作用，尽管它的速度比相关的铝络合物要慢得多，然后只能提供外消旋产物。重要的发现导致PA预催化剂的重要设计要点。
• Reductive and oxidative electrochemical study and spectroscopic properties of nickel(II) complexes with N2O2 Schiff bases derived from (±)-trans-N,N′-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  作者：D. Tomczyk、L. Nowak、W. Bukowski、K. Bester、P. Urbaniak、G. Andrijewski、B. Olejniczak

  DOI：10.1016/j.electacta.2013.12.073

  日期：2014.3

  Ni(III)-phenolate complex. Oxidation of orto- and para- substituted complexes in CH2Cl2 results in Ni(II)-mono-phenoxyl radicals, which undergo delocalisation and subsequently are oxidised to Ni(II)-bis-phenoxyl radicals. Last oxidation step of radicals produce long-lived Ni(II)-bis-phenoxonium cations. Complexes without substituents in para-and/or orto- position having formed Ni(II)-mono-phenoxyl radicals

  -循环伏安法，计时，计时库仑，控制电位电解和UV VIS在配体和Ni（II）络合物与（±）的调查中使用的反式- N，N' -双（亚水杨基）-1,2-环己烷二胺取代在沃尔托具有叔丁基和/或甲氧基的酚盐阴离子的-和/或对位。显示了配体的不可逆还原和氧化。没有观察到溶剂对络合物还原的影响，这导致形成Ni（I）络合物，但是，证明了溶剂和酚盐阴离子取代基对氧化过程的影响。（CH 3）2中的阳极过程SO总是产生合适的Ni（III）-酚盐配合物。氧化沃尔托-和对位-在CH取代的配合物2氯2所导致的Ni（II） -单-苯氧基的基团，其经历离域，并且随后被氧化为镍（II） -双-苯氧基的基团。自由基的最后氧化步骤会产生长寿命的Ni（II）-双-苯氧鎓阳离子。没有取代基的复合物对位-和/或沃尔托具有形成位置的Ni（II） -单-苯氧基的基团二聚经历- 。研究了电极过程的机理，并对还原过程和I st过程的D和E
• Chiral linear polymers bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxybenzene: synthesis and application for Ti-catalyzed asymmetric TMSCN addition to aldehydes
  作者：Sekarpandi Sakthivel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.020

  日期：2010.12

  the asymmetric addition of TMSCN to aldehydes while the selectivity of the polymer catalyst is identical to that of the monomer. The reactions are efficient affording the cyanohydrins with up to 88% ee. The selectivity of the polymer based catalyst 9a is found to be the same to that of the monomer 10a. The reaction provides the advantages of simplified product isolation and easy recovery and recyclability

  已经完成了以salen和1,4-二辛氧基苯为交替链段的手性线性聚合物1a – b的合成。GPC分析显示出对应于约3的分子量。15个（M w  = 10,999，M n  = 9165和PDI = 1.20）1a和ca的重复单元。 对于1b重复8（M w  = 8547，M n = 7883和PDI = 1.08）重复单元。用Ti（O i Pr）4研究了聚合物1a – b作为可再循环的催化剂，用于将TMSCN不对称加成到醛中，而聚合物催化剂的选择性与单体的选择性相同。该反应有效地提供了高达88％ee的氰醇。发现基于聚合物的催化剂9a的选择性与单体10a的选择性相同。该反应的优点是简化了产物分离，并且聚合物催化剂9a易于回收和再循环，而没有任何活性或选择性的损失。
• Mechanistic Basis for High Stereoselectivity and Broad Substrate Scope in the (salen)Co(III)-Catalyzed Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：David D. Ford、Lars P. C. Nielsen、Stephan J. Zuend、Charles B. Musgrave、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja408027p

  日期：2013.10.16

  In the (salen)Co(III)-catalyzed hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, the rate- and stereoselectivity-determining epoxide ring-opening step occurs by a cooperative bimetallic mechanism with one Co(III) complex acting as a Lewis acid and another serving to deliver the hydroxide nucleophile. In this paper, we analyze the basis for the extraordinarily high stereoselectivity and broad

  在 (salen)Co(III) 催化的末端环氧化物水解动力学拆分 (HKR) 中，决定速率和立体选择性的环氧化物开环步骤通过协同双金属机制发生，其中一个 Co(III) 配合物充当路易斯酸和另一份用于递送氢氧化物亲核试剂。在本文中，我们分析了在 HKR 中观察到的超高立体选择性和广泛底物范围的基础。我们证明，决定速率的过渡结构中的两种 (salen)Co(III) 配合物的立体化学对于生产催化很重要：只有当这些 (salen)Co 中的每一种的绝对立体化学存在时，才会发生可测量的水解速率（三）配合物是一样的。实验和计算研究提供了强有力的证据，表明 HKR 中的立体化学通讯是由 salen 配体的阶梯构象介导的，而不是配体的手性二胺骨架的形状。详细的计算分析表明，环氧化物以由立体电子而非空间效应强加的明确几何形状结合路易斯酸性 Co(III) 复合物。这一见解作为完整立体化学和过渡结构模型的基础，揭示了