6-(2-oxochromen-3-yl)-3-n-propyl-7H[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine | 108222-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-oxochromen-3-yl)-3-n-propyl-7H[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• 英文别名: 3-(3-propyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)chromen-2-one
• CAS: 108222-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: PPOWXZFLLYBYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以82%的产率得到6-(2-oxochromen-3-yl)-3-n-propyl-7H[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Molecular Iodine Mediated One Step Synthesis of 3-Substituted-6-(6-Substituted-2-Oxochromen-3-yl)-7H [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Thiadiazines

  摘要：

  碘介导的 3-乙酰基-6-取代香豆素（1）与 3-烷基/芳基-4-氨基-5-巯基[1,2,4]三唑（2）的缩合，可一步直接得到 3-烷基/芳基-6-(6-取代-2-氧代苯并吡喃-3-基)-7H[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪（3a-n）。该反应也是在微波辐照下进行的。该方案改进了已报道的方法，因为它只需一步即可完成，而且避免了使用高催泪性分子溴。

  DOI：

  10.3184/030823410x12715064952719

文献信息

• Rao, V. Rajeswar; Rao, M. S.; Rao, T. V. Padmanabha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 10, p. 2214 - 2221
  作者：Rao, V. Rajeswar、Rao, M. S.、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——
• RAO V. RAJESWAR; RAO M. S.; RAO T. V. PADMANABHA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 10, 2214-2221
  作者：RAO V. RAJESWAR、 RAO M. S.、 RAO T. V. PADMANABHA

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Iodine Mediated One Step Synthesis of 3-Substituted-6-(6-Substituted-2-Oxochromen-3-yl)-7H [1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Thiadiazines
  作者：Anshu Jakhar、Jagdish K. Makrandi

  DOI：10.3184/030823410x12715064952719

  日期：2010.4

  Iodine mediated condensation of 3-acetyl-6-substitutedcoumarin (1) with 3-alkyl/aryl-4-amino-5-mercapto[1,2,4]triazoles (2) have been found to give 3-alkyl/aryl-6-(6-substituted-2-oxochromen-3-yl)-7H[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (3a-n) directly in one step. The reaction has also been carried out using microwave irradiation. This protocol is an improvement on reported methods as it occurs in a single step and avoids the use of highly lachrymatory molecular bromine.

  碘介导的 3-乙酰基-6-取代香豆素（1）与 3-烷基/芳基-4-氨基-5-巯基[1,2,4]三唑（2）的缩合，可一步直接得到 3-烷基/芳基-6-(6-取代-2-氧代苯并吡喃-3-基)-7H[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪（3a-n）。该反应也是在微波辐照下进行的。该方案改进了已报道的方法，因为它只需一步即可完成，而且避免了使用高催泪性分子溴。