3-(4-cyanophenyl)pyruvic acid | 43229-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)pyruvic acid
• 英文别名: 4-Cyanophenylbrenztraubensaeure；3-(4-cyano-phenyl)-2-oxo-propionic acid；2-oxo-3-p-cyanophenylpropionic acid；3-(4-cyanophenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 43229-87-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: YMOQJIWHKXKWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)pyruvic acid 在 盐酸 、 TEA 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-{[6-(1-amino-cyclopropyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)-methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thrombin inhibitors. Part 2: quinoxalinone derivatives as novel, potent antithrombotic agents

  摘要：

  Quinoxalinone derivatives as prototypes of dual thrombin and factor Xa inhibitors have been discovered. Nanotnolar inhibition of both coagulation enzymes resulted in very potent antithrombotic activity in vitro. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00443-8
• 作为产物：
  描述：

  D-4-氰基苯丙氨酸 在 D-amino acid oxidase 、 水 、 氧气 作用下， 生成 3-(4-cyanophenyl)pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸氨裂解酶合成 D-和 L-苯丙氨酸衍生物：多酶级联过程

  摘要：

  通过将苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 胺化与化学酶脱外消旋（基于立体选择性氧化和非选择性还原）。还开发了一种简单的高通量固相筛选方法来鉴定具有较高非天然D-苯丙氨酸形成率的 PAL。在化学酶级联中利用了最佳变体，从而提高了D配置产品的产量和 ee 值。此外，该系统还扩展到制备低浓度的L-苯丙氨酸。ee 值使用PAL胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410670

文献信息

• Antithrombotic quinoxazolines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06200976B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Quinoxazolines having antithrombotic activity. Exemplary of those disclosed are: 4-{[6-(N-carboxymethyl-quinolin-8-yl-sulphonylamino)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, 4-{[6-(1-(N-cyclopentyl-carboxymethylcarbonylamino)-cyclo-propyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, and 4-{[7-(N-carboxymethylaminocarbonyl-ethylamino)-4-methyl-quinolin-2-yl]-oxo}-benzamidine.

  奎诺沙唑啉具有抗血栓活性。其中一些示例包括：4-〔6-(N-羧甲基喹啉-8-基磺胺基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，4-〔6-(1-(N-环戊基-羧甲基羰基氨基)-环丙基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，以及4-〔7-(N-羧甲基氨基甲酰基乙基氨基)-4-甲基喹啉-2-基〕-氧代-苯甲酰胺。
• Amino acid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04472380A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  There are disclosed processes for preparing carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as angiotension converting enzyme (ACE) inhibitors and as antihypertensives and pharmaceutical compositions containing these carboxyalkyl dipeptide compounds in combination with another antihypertensive and/or diuretic compound.

  本发明公开了制备羧基烷基二肽衍生物及其相关化合物的方法，这些化合物可用作血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和降压剂，并且与另一种降压剂和/或利尿剂化合物结合在一起的药物组合物中含有这些羧基烷基二肽化合物。
• Aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04374829A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  The invention relates to new carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives.

  本发明涉及新的羧基烷基二肽衍生物及相关化合物，其可用作降压剂。
• Carboxyalkyl dipeptide derivatives, process for preparing them and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0012401A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives, and having the formulae: wherein R and R6 are the same or different and are hydroxy, alkoxy, alkenoxy, dialkylamino alkoxy, acylamino alkoxy, acyloxy alkoxy, aryloxy, alkyloxy, substituted aryloxy or substituted aralkoxy wherein the substituent is methyl, halo, or niethoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, aralkylamino or hydroxyamino; R1 is hydrogen, alkyl of from 1 to 20 carbon atoms, including branched, cyclic and unsaturated alkyl groups; substituted alkyl wherein the substituent is halo, hydroxy, alkoxy, aryloxy amino, alkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, guanidino, imidazolyl, indolyl, mercapto, alkylthio, arylthio, carboxy, carboxamido, carbalkoxy, phenyl, substituted phenyl wherein the substituent is alkyl, alkoxy or halo; aralkyl or heteroaralkyl, aralkenyl or heteroaralkenyl, substituted aralkyl, substituted heteroaralkyl, substituted aralkenyl or substituted hetereoaralkenyl, wherein the substituent is halo or dihalo, alkyl, hydroxy, alkoxy, amino, aminomethyl, acylamino, dialkylamino, alkylamino, carboxyl, haloalkyl, cyano or sulfonamido, aralkyl or hetereoaralkyl substituted on the alkyl portion by amino or acylamino; R2 and R7 are hydrogen or alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, aminomethylphenyl- alkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, acetylaminoalkyl, acylaminoalkyl, acylaminoalkyl aminoalkyl, dimethyl- aminoalkyl, haloalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl and aikylthioalkyl; R4 is hydrogen or alkyl; R5 is hydrogen, alkyl, phenyl, phenylalkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl or alkylthioalkyl; R and R5 may be connected together to form an alkylene bridge of from 2 to 4 carbon atoms, an alkylene bridge of from 2 to 3 carbon atoms and one sulphur atom, an alkylene bridge of from 3 to 4 carbon atoms containing a double bond or an alkylene bridge as above, substituted with hydroxy, alkoxy or alkyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  可用作抗高血压药的羧烷基二肽衍生物及相关化合物，其式如下 其中 R 和 R6 相同或不同，并且是羟基、烷氧基、烯氧基、二烷基氨基烷氧基、酰氨基烷氧基、酰氧基烷氧基、芳氧基、烷氧基、取代的芳氧基或取代的烷氧基，其中取代基是甲基、卤代或二乙氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基或羟基氨基； R1 是氢、1 至 20 个碳原子的烷基，包括支链、环状和不饱和烷基； 取代基为卤素、羟基、烷氧基、芳氧基氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基、芳基氨基、胍基、咪唑基、吲哚基、巯基、烷硫基、芳硫基、羧基、羧酰胺基、羰基烷氧基、苯基、取代基为烷基、烷氧基或卤素的取代苯基；芳烷基或杂烷基、芳烯基或杂芳烯基、取代的芳烷基、取代的杂烷基、取代的芳烯基或取代的对位芳烯基，其中取代基为卤代或二卤代、烷基、羟基、烷氧基、氨基、氨甲基、酰氨基、二烷基氨基、烷基氨基、羧基、卤代烷基、氰基或磺酰氨基，烷基部分被氨基或酰氨基取代的芳烷基或对位芳烷基； R2 和 R7 是氢或烷基； R3 是氢、烷基、苯基烷基、氨甲基苯基烷基、羟基苯基烷基、羟基烷基、乙酰氨基烷基、酰氨基烷基、酰氨基烷基氨基烷基、二甲基氨基烷基、卤代烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基和烷硫基烷基； R4 是氢或烷基 R5 是氢、烷基、苯基、苯基烷基、羟苯基烷基、羟基烷基、氨基烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基或硫代烷基； R 和 R5 可连接在一起，形成 2 至 4 个碳原子的亚烷基桥、2 至 3 个碳原子和一个硫原子的亚烷基桥、含有双键的 3 至 4 个碳原子的亚烷基桥或被羟基、烷氧基或烷基取代的上述亚烷基桥及其药学上可接受的盐。
• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。