ethyl (5R,2E)-5-tetrahydropyranyloxyhepta-2,6-dienoate | 1398309-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R,2E)-5-tetrahydropyranyloxyhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1398309-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: MZQBSOCPAPTUPR-GSHSMTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 ethyl (5R,2E)-5-tetrahydropyranyloxyhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione

  摘要：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.015