5-hydroxy-2-(chloromethyl)-4H-pyran-4-onyl triphenyl phosphorane | 63861-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(chloromethyl)-4H-pyran-4-onyl triphenyl phosphorane
• CAS: 63861-24-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃P*Cl
• 分子量: 422.848
• InChiKey: JZZZEHDOFPVOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(chloromethyl)-4H-pyran-4-onyl triphenyl phosphorane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-hydroxy-2-(2-(trifluoromethyl)styryl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Resveratrol–Maltol and Resveratrol–Thiophene Hybrids as Cholinesterase Inhibitors and Antioxidants: Synthesis, Biometal Chelating Capability and Crystal Structure

  摘要：

  新的白藜芦醇-噻吩和白藜芦醇-麦芽酚杂化物被合成为胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂。与光稳定性实验一样，生物测试也发现了噻吩和麦芽酚杂化物的性质和行为方面的显著差异。虽然白藜芦醇-噻吩杂化物具有出色的抑制和抗氧化性能（类似于参考药物加兰他敏的活性），但已证明麦芽酚是较弱的抑制剂和抗氧化剂。所选活性配体的分子对接揭示了对接酶的结构。它使得识别配体与胆碱酯酶的活性位点之间的相互作用成为可能。已证明为活性胆碱酯酶抑制剂的麦芽酚能够配位Fe3+离子，形成1:1组成的配合物。通过分光光度法确定的它们的形成常数非常相似，lgK = 11.6-12.6，表明Fe3+离子结合到共同的羟基吡喃酮部分，几乎不受配体的其他芳香部分的影响。因此，它们各自的吸收光谱中的特征带相对于游离配体均匀地向红移。记录了两个新的白藜芦醇-麦芽酚杂化物的晶体结构，提供了有关分子间氢键和包装的额外信息。通过这种方式，检查了这些新白藜芦醇杂化物的几个功能，作为寻找更有效的药物治疗复杂神经退行性疾病的必要方法。

  DOI：

  10.3390/molecules27196379
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 5-hydroxy-2-(chloromethyl)-4H-pyran-4-onyl triphenyl phosphorane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FUNICONE ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE FUNICONE

  摘要：

  本发明涉及富尼康类似化合物的合成，其中一些化合物在自然界中找不到，包括制备具有一般式（III）和（IV）的化合物，然后在二甲基甲酰胺中通过一氧化碳在钯丙烯氯化二聚体存在下进行偶联反应，以获得具有式（V）的化合物（方案2）。

  公开号：

  WO2012042482A1

文献信息

• Hydroxy pyranone derivative and preparation method thereof
  申请人：——

  公开号：US20030236299A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention provides hydroxy pyranone derivatives and a method for preparing the hydroxy pyranone derivatives. The hydroxy pyranone derivatives of the present invention are significantly effective in promoting the biosynthesis of collagen and in inhibiting the activity of collagenase, i.e. an enzyme for decomposing collagen, to have anti-wrinkle efficacy, and can be incorporated into medicines or external applications for lessening skin-wrinkles.

  本发明提供了羟基吡喃酮衍生物及其制备方法。本发明的羟基吡喃酮衍生物在促进胶原蛋白的生物合成和抑制胶原酶活性方面具有显著效果，即抑制分解胶原的酶，具有抗皱效果，并可用于制备药物或外用品以减少皮肤皱纹。
• Chemical synthesis of funicone analogs
  作者：Emiliano Manzo、Maria Letizia Ciavatta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.010

  日期：2012.6

  Deoxyfunicone, rapicone and their 5,6-epoxy-derivatives are gamma-pyrone compounds with cytostatic and antiproliferative properties. Here we describe a synthesis of these compounds by carbonylative Stille coupling between kojic acid derivatives and functionalized iodo aryl compounds. The main advantages of this patent pending synthetic strategy lie in the simplicity and clean conversion of products, and in the possibility to obtain a high number of analogs by minor changes of the synthetic synthons. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.