trimethyl(14-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradec-1-yn-1-yl)silane | 1201029-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trimethyl(14-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradec-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[14-(oxan-2-yloxy)tetradec-1-ynyl]silane；trimethyl-[14-(oxan-2-yloxy)tetradec-1-ynyl]silane
• CAS: 1201029-48-2
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂Si
• 分子量: 366.66
• InChiKey: ZPYBHUVLKVCHED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(14-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradec-1-yn-1-yl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(tetradec-13-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  受古细菌启发的四醚脂质体中药物包封和保留的表征†

  摘要：

  小分子跨膜的被动泄漏是脂质体药物制剂的主要限制。在这里，我们评估了封装在脂质体中的3种临床使用的化学治疗剂（阿糖胞苷，甲氨蝶呤和长春新碱）的泄漏情况，这些脂质体由合成的，古细菌启发的，跨膜的四醚脂质组成。与由市售二酰基脂质形成的脂质体相比，由纯四醚脂质组成的脂质体对中性和带正电荷的药物均表现出优异的保留率（药物泄漏速率最多降低约9倍）。一种带负电荷的药物，没有从任何一种脂质体中泄漏出来。我们还证明了由古细菌启发的脂质制成的脂质体可用于将包封的小分子递送到活细胞中。

  DOI：

  10.1039/c6ob02832b
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 trimethyl(14-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradec-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  受古细菌启发的四醚脂质体中药物包封和保留的表征†

  摘要：

  小分子跨膜的被动泄漏是脂质体药物制剂的主要限制。在这里，我们评估了封装在脂质体中的3种临床使用的化学治疗剂（阿糖胞苷，甲氨蝶呤和长春新碱）的泄漏情况，这些脂质体由合成的，古细菌启发的，跨膜的四醚脂质组成。与由市售二酰基脂质形成的脂质体相比，由纯四醚脂质组成的脂质体对中性和带正电荷的药物均表现出优异的保留率（药物泄漏速率最多降低约9倍）。一种带负电荷的药物，没有从任何一种脂质体中泄漏出来。我们还证明了由古细菌启发的脂质制成的脂质体可用于将包封的小分子递送到活细胞中。

  DOI：

  10.1039/c6ob02832b

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• First total synthesis and antiprotozoal activity of (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid, a new marine fatty acid from the sponge Polymastia penicillus
  作者：Néstor M. Carballeira、Nashbly Montano、Rafael Balaña-Fouce、Christopher Fernández Prada

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.06.140

  日期：2009.9

  The first total synthesis for the (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid was accomplished in seven steps and in a 45% overall yield. The use of (trimethylsilyl)acetylene was key in the synthesis. Based on a previous developed strategy in our laboratory the best synthetic route towards the title compound was first acetylide coupling of (trimethylsilyl)acetylene to the long-chain protected 12-bromo-1-dodecanol

  ( Z )-17-甲基-13-十八碳烯酸的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为45%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 12-溴-1-十二醇，然后再将乙炔偶联到短链3-甲基-1-溴丁烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸的完整光谱数据。标题化合物对多诺瓦利什曼原虫（EC 50 = 19.8 μg/ml）并在 50 μM 的浓度下抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB。
• Construction of [2,5]-Furanophanes by Carbene-Mediated Alkynyl Migration Cyclization
  作者：Qiu Shi、Yang Chen、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03185

  日期：2022.11.11

  Heterophanes are widely found in natural products and drug molecules. Herein, an efficient method for the construction of [2,5]-furanophanes with different ring types and ring sizes was developed. This method is carried out with furan-free precursor through intramolecular carbene-mediated alkynyl migration and tandem cyclization strategy. In addition, a series of tetrafuran structures can be obtained by oxidative

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。