O-Benzylsinomenine | 160693-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: O-Benzylsinomenine
• CAS: 160693-95-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: IHSQOOFCCVNVIB-BVFVYWQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzylsinomenine 在 甲醇 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6S,9S,13R,14S)-7,8-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-3,7-dimethoxymorphinan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antitumour alkaloid sinococuline from sinomenine

  摘要：

  抗肿瘤吗啡烯生物碱辛可可林1是通过高效的方式从辛伐美辛2合成的。

  DOI：

  10.1039/c39940002707
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 青藤碱 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到O-Benzylsinomenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antitumour alkaloid sinococuline from sinomenine

  摘要：

  抗肿瘤吗啡烯生物碱辛可可林1是通过高效的方式从辛伐美辛2合成的。

  DOI：

  10.1039/c39940002707

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Functionalised Sinomenine Derivatives by Reducing the C-6 (Ring C)
  作者：Xingliang Zheng、Weihua Zhu、Liqiong Han、Kecui Zhang、Tong Pan

  DOI：10.3184/174751914x14176845374506

  日期：2014.12

  Sinomenine ether derivatives at C-4 (ring A) were reduced by LiAlH₄ at the C-6 (ring C) to provide the corresponding hydroxyl derivatives with highly stereoselectivity. The desired products were obtained in excellent yields and fully characterised by ¹H NMR, ¹³C NMR, MS spectra, elemental analysis and X-ray diffraction. The mild reaction conditions, readily available sinomenine ether derivatives, simple operation and high stereoselectivity make such a reaction highly attractive.

  C-4（环 A）上的西诺明醚衍生物被 C-6（环 C）上的 LiAlH4 还原，以高度的立体选择性提供相应的羟基衍生物。所需的产物产量极高，并通过 1H NMR、13C NMR、MS 光谱、元素分析和 X 射线衍射进行了全面表征。温和的反应条件、易于获得的 sinomenine 醚衍生物、简单的操作和高立体选择性使该反应极具吸引力。
• Syntheses of Antitumor Morphinane Alkaloids, Sinococuline and 6-epi-, 7-epi-, and 6-epi-7-epi-Sinococuline, from Sinomenine
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Kunihiko Nishimura、Hiroshi Ikuta、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1021/jo00119a037

  日期：1995.7

  An antitumor alkaloid, sinococuline (1), and its C-6 and/or C-7 epimeric analogs 3-5 have been synthesized from sinomenine (2). The carbonyl transposition from 9 to 8 using selenoxide chemistry proceeded in an efficient manner. Successive C-6 hydroxylation through the potassium enolate oxidation with (-)-(2S,8aR)-(camphorsulfonyl)oxaziridine (23) predominantly produced the beta-hydroxy enone 7a, which allowed access to sinococuline (1) and the 7-epi-analog 4. On the contrary, the oxidation of the lithium enolate with (+/-)-trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine (22) resulted in predominant formation of the a-hydroxy enone 7b, which was converted to the 6-epi-analogs 3 and 5. In contrast to the marked antitumor activity of 1, analogs 3-5 showed no activity.