(S)-3-methoxy-hexanedioic acid dimethyl ester | 16859-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-methoxy-hexanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: (S)-3-methoxy-adipic acid dimethyl ester；(S)-3-Methoxy-adipinsaeure-dimethylester；(S)-(-)-β-Methoxy-adipinsaeure-dimethylester；(-)-S-β-Methoxy-adipinsaeure-dimethylester；(-)-2-Methoxy-adipinsaeure-dimethylester；S-(-)-Dimethyl-β-methoxyadipat；dimethyl (3S)-3-methoxyhexanedioate
• CAS: 16859-76-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: TWJLUFAHGMTGJN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methoxy-hexanedioic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-3-methoxy-hexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  杂三环癸烷VIII。（-）-（1S，3R，6R，8R）-2，7-二氧杂欧wi烷和（-）-（1R，3R，6R，8R）-2，7-二氧杂-twistan; 综合和绝对免疫能力†

  摘要：

  （-）-（1S， 3R'6R ，8R）-2，7-二氧杂异丁烷（13）和（-）-（1R，3R，6R，8R）-2的合成和绝对构型的确定，描述了7-二氧杂-叔丁基（14）。将14个的结果与已知手性的碳环（+）-twistane（2）的结果进行比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550806
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-O-Methyl-1,4-di-O-tosyl-1,2,4-butanetriol 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-methoxy-hexanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂三环癸烷VIII。（-）-（1S，3R，6R，8R）-2，7-二氧杂欧wi烷和（-）-（1R，3R，6R，8R）-2，7-二氧杂-twistan; 综合和绝对免疫能力†

  摘要：

  （-）-（1S， 3R'6R ，8R）-2，7-二氧杂异丁烷（13）和（-）-（1R，3R，6R，8R）-2的合成和绝对构型的确定，描述了7-二氧杂-叔丁基（14）。将14个的结果与已知手性的碳环（+）-twistane（2）的结果进行比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550806

文献信息

• (+)- and (–)-Benzo[a]pyrene 7,8-oxide : synthesis, absolute stereochemistry, and stereochemical correlation with other mammalian metabolites of benzo[a]pyrene
  作者：Derek R. Boyd、Guru S. Gadaginamath、Anil Kher、John F. Malone、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1039/p19800002112

  日期：——

  Optically pure samples of (+)- and (–)-benzo[a]pyrene 7,8-oxide have been synthesized from the separated diastereoisomers of trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene. The latter separation was effected by short-column chromatography–recrystallization or high pressure liquid chromatography. The absolute stereochemistry of (+)-trans-8-bromo-7-menthyloxyacetoxy-7,8,9,10-tet

  从分离的反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并的非对映异构体合成了（+）-和（-）-苯并[ a ] re7,8-氧化物的光学纯样品[ a ]。后者的分离是通过短柱色谱-重结晶或高压液相色谱进行的。通过X射线晶体结构分析，将（+）-反式-8-溴-7-薄荷氧基乙酰氧基-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] py的绝对立体化学定为（7 S，8 S）。; 反过来，这种结构已经明确地与（7 S，8 R）-（-）-苯并[ a ] py 7,8-氧化物和一系列哺乳动物代谢产物。
• Die optische Konfiguration der beiden ?-Methoxyadipins�uren und der Steroide
  作者：M. Viscontini、P. Miglioretto

  DOI：10.1002/hlca.19550380411

  日期：——

  Die optische Konfiguration der (−)-β-Methoxyadipinsäure wurde bewiesen. Die Säure gehört der L-Reihe an. Dadurch ergibt sich, dass die willkürlich gewählten Konfigurationen der Steroide den tatsächlichen, auf dem E. Fischer'schen Konfigurationsprinzip fussenden Konfigurationen entsprechen. Die vor einiger Zeit publizierten Arbeiten von Prelog, Jeger und Mitarbeitern einerseits und von Cornforth, Youhotsky

  证实了（-）-β-甲氧基己二酸的光学构型。酸属于L系列。这意味着类固醇的任意选择构型与基于E. Fischer构型原理的实际构型相对应。从而证实了Prelog，Jeger及其同事在一段时间前出版的作品，以及Cornforth，Youhotsky＆Popjak在另一方面出版的作品，这些作品在其他方面也得出了相同的结论。
• Absolute configurations of (+)- and (–)-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-2-ol
  作者：M. Naseem Akhtar、Derek R. Boyd

  DOI：10.1039/p19760000676

  日期：——

  The absolute stereochemistry of the title compounds was determined by sequential methylation, ozonolysis, oxidation with peroxyformic acid, and esterification to form (+)- and (–)-dimethyl β-methoxyadipate of known configuration. From the optical rotation of the latter methoxyadipate, the optical purity of the previously resolved (+)- and (–)-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-2-ols could be determined.

  标题化合物的绝对立体化学是通过顺序甲基化，臭氧分解，过氧甲酸氧化和酯化形成已知构型的（+）-和（-）-二甲基β-甲氧基己二酸酯来确定的。从后者的甲氧基己二酸酯的旋光性，可以确定先前解析的（+）-和（-）-1,2,3,4-四氢蒽-2-醇的光学纯度。
• Arakawa,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 728, p. 152 - 157
  作者：Arakawa,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Die absolute konfiguration des (−)-β-tetralols und des agrimonolides
  作者：Hisao Arakawa、Noboru Torimoto、Yukio Masui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72877-2

  日期：1968.1