(S)-2-O-Methyl-1,4-di-O-tosyl-1,2,4-butanetriol | 39637-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-O-Methyl-1,4-di-O-tosyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (S)-2-methoxy-1,4-ditosylbutane；(S)-2-methoxy-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-butane；(S)-2-Methoxy-1,4-bis-(toluol-4-sulfonyloxy)-butan；[(3S)-3-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 39637-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S₂
• 分子量: 428.527
• InChiKey: DKKFUTKZXPYVBL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-Methyl-1,4-di-O-tosyl-1,2,4-butanetriol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-methoxy-hexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  杂三环癸烷VIII。（-）-（1S，3R，6R，8R）-2，7-二氧杂欧wi烷和（-）-（1R，3R，6R，8R）-2，7-二氧杂-twistan; 综合和绝对免疫能力†

  摘要：

  （-）-（1S， 3R'6R ，8R）-2，7-二氧杂异丁烷（13）和（-）-（1R，3R，6R，8R）-2的合成和绝对构型的确定，描述了7-二氧杂-叔丁基（14）。将14个的结果与已知手性的碳环（+）-twistane（2）的结果进行比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550806
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-Methoxybernsteinsaeure-diethylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-O-Methyl-1,4-di-O-tosyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxicity of novel hydrophilic chiral 2-alkoxy-1,4-butanediamine platinum (II) complexes

  摘要：

  Twenty-six new hydrophilic chiral 2-alkoxy-1,4-butanediamine platinum (II) complexes having a seven-membered ring structure between a bidentate carrier ligand and a platinum atom have been synthesized and most of them were evaluated for their in vitro cytotoxicity toward A549 human non-small cell lung carcinoma and HCT-116 human colon cancer cell lines. The cytotoxicities of platinum complexes are related to the nature of the carrier ligand and leaving group. Complex 5'b, viz. cis-dichloro[(2R)ethoxy-1,4-butanediamine] platinum (11), exhibits the greatest potency among those 21 tested platinum complexes in both cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.025

文献信息

• Synthese der L-(?)-?-Methoxy-adipins�ure aus L-(?)-�pfels�ure. Steroide 9. Mitteilung
  作者：K. Brenneisen、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19560390510

  日期：——

  Die Synthese von reiner linksdrehender L-3-Methoxy-adipin-saure aus L,-(−)-Äpfelsäure wird beschrieben. Sie liess sich genau auf dem früher beschritt, enen Wege verwirklichen, wenn die Verseifung des Dinitrils Xb nicht durch Kochen mit Alkali, sondern durch Behandlung mit H2O2 und Soda und anschliessende Desaminierung des Diamids XIb rnit N2O4 in Eisessig durchgefuhrt wurde.

  描述了由L，-（-）-苹果酸合成纯左旋的L-3-甲氧基-己二酸。如果不是通过用碱煮沸而是通过用H 2 O 2和苏打水处理，然后用N 2 O 4脱除二酰胺XIb来进行二腈Xb的皂化，则可以与以前完全相同的方式实现。冰醋酸。
• Boerner, Armin; Kless, Achim; Kempe, Rhett, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 767 - 774
  作者：Boerner, Armin、Kless, Achim、Kempe, Rhett、Heller, Detlef、Holz, Jens、Baumann, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro cytotoxicity of novel hydrophilic chiral 2-alkoxy-1,4-butanediamine platinum (II) complexes
  作者：Haibin Zhu、Kai Cui、Lianhong Wang、Shaohua Gou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.025

  日期：2005.11

  Twenty-six new hydrophilic chiral 2-alkoxy-1,4-butanediamine platinum (II) complexes having a seven-membered ring structure between a bidentate carrier ligand and a platinum atom have been synthesized and most of them were evaluated for their in vitro cytotoxicity toward A549 human non-small cell lung carcinoma and HCT-116 human colon cancer cell lines. The cytotoxicities of platinum complexes are related to the nature of the carrier ligand and leaving group. Complex 5'b, viz. cis-dichloro[(2R)ethoxy-1,4-butanediamine] platinum (11), exhibits the greatest potency among those 21 tested platinum complexes in both cell lines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heterotricyclodecane VIII. (?)-(1S,3R,6R,8R)-2, 7-Dioxaisotwistan und (?)-(1R,3R,6R,8R)-2, 7-Dioxa-twistan; Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration
  作者：P. Ackermann、H. Tobler、C. Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19720550806

  日期：1972.11.1

  A synthesis and the determination of the absolute configuration of (−)-(1S, 3R′ 6R, 8R)-2, 7-dioxa-isotwistane (13) and (−)-(1R, 3R, 6R, 8R)-2, 7-dioxa-twistane (14) is described. The results for 14 are compared with those for carboeyclic (+)-twistane (2) of known chirality.

  （-）-（1S， 3R'6R ，8R）-2，7-二氧杂异丁烷（13）和（-）-（1R，3R，6R，8R）-2的合成和绝对构型的确定，描述了7-二氧杂-叔丁基（14）。将14个的结果与已知手性的碳环（+）-twistane（2）的结果进行比较。