1,2,4,9b-tetrahydro-1-methyl-pyrrolo<2,3-c>chromene | 119609-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2,4,9b-tetrahydro-1-methyl-pyrrolo<2,3-c>chromene
• 英文别名: 1-Methyl-1,2,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-b]pyrrole；1,2,4,9b-tetrahydro-1-methyl-pyrrolo[2,3-c]chromene；1-methyl-4,9b-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyrrole
• CAS: 119609-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JTXFDVLWMOYUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,9b-tetrahydro-1-methyl-pyrrolo<2,3-c>chromene 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-methyl-1H,4H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  的肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸的反应性向水杨醛衍生的炔烃和丙二烯

  摘要：

  肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸与水杨醛衍生的炔烃和丙二烯反应打开了通向新色烯并[4,3- b ]吡咯并色烯并[2,3- b ]吡咯衍生物。四氢色烯并[4,3- b从这些仲氨基酸与反应获得]吡咯ö -propargylsalicylaldehyde。有趣的是，肌氨酸用乙酸乙酯反应4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-炔酸甲酯，得到单环吡咯从初始形成的1,3-偶极环加成的重排得到。4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-炔酸甲酯与1,3-噻唑烷-4-羧酸在立体选择性方式得到预期色烯并吡咯并脱羧缩合[1,2 Ç]噻唑，其结构是由明确的X射线晶体学确定。然而，1 ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]距离吡喃环的开口得到的噻唑也被分离。与反应ö -丁-2,3-二烯基水杨醛，得到3-亚甲基hexahydrochromeno [4,3- b ]吡咯。ø -Allenyl水杨醛与肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸反应

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.052
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N-methyl-1H,4H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrole 、 1,2,4,9b-tetrahydro-1-methyl-pyrrolo<2,3-c>chromene
  参考文献：
  名称：

  的肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸的反应性向水杨醛衍生的炔烃和丙二烯

  摘要：

  肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸与水杨醛衍生的炔烃和丙二烯反应打开了通向新色烯并[4,3- b ]吡咯并色烯并[2,3- b ]吡咯衍生物。四氢色烯并[4,3- b从这些仲氨基酸与反应获得]吡咯ö -propargylsalicylaldehyde。有趣的是，肌氨酸用乙酸乙酯反应4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-炔酸甲酯，得到单环吡咯从初始形成的1,3-偶极环加成的重排得到。4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-炔酸甲酯与1,3-噻唑烷-4-羧酸在立体选择性方式得到预期色烯并吡咯并脱羧缩合[1,2 Ç]噻唑，其结构是由明确的X射线晶体学确定。然而，1 ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]距离吡喃环的开口得到的噻唑也被分离。与反应ö -丁-2,3-二烯基水杨醛，得到3-亚甲基hexahydrochromeno [4,3- b ]吡咯。ø -Allenyl水杨醛与肌氨酸和1,3-噻唑烷-4-羧酸反应

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.052

文献信息

• X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Harriet Ardill、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86199-8

  日期：1988.1

  decarboxylation, followed by intramolecular cycloaddtion of the resultant non-stabilised azomethine ylides. Evidence is produced for syn-anti dipole equilibration and it is found that intramolecular cycloadditions to a terminal alkyne involve only the anti-dipole and proceed via an exotransition state to give a single cycloadduct. In contrast, intramolecular cycloaddition to a terminal alkene involves

  将一系列无环和环状仲α-氨基酸与含有最接近的末端烯烃或炔烃的芳基醛一起加热，会导致连续的缩合和脱羧，然后将所得的非稳定的甲亚甲酰亚胺分子内环加成。产生了顺-反偶极平衡的证据，并且发现分子内环加成至末端炔烃仅涉及反偶极并通过外过渡态进行以给出单个环加合物。相反，分子内环加成至末端烯烃涉及反偶极和顺偶极，在能量上优选俘获前者，导致两种立体异构体环加合物的混合物。
• A new method for the synthesis of plurisubstituted pyrroles
  作者：George Bashiardes、Imad Safir、Francis Barbot、Joelle Laduranty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.099

  日期：2003.11

  an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction. This method allows the expedient preparation of ‘plurisubstituted’ compounds in which functionality is incorporated by choice, using appropriate readily available starting materials. Polycyclic pyrrole derivatives as well as 2-aryl monocyclic analogues are described. Several families of compounds are synthesized by sequential transformations. The method

  描述了一种使用分子内[3 + 2]环加成反应合成吡咯的通用方法。该方法允许使用适当的容易获得的起始原料方便地制备“多取代的”化合物，其中通过选择结合了官能团。描述了多环吡咯衍生物以及2-芳基单环类似物。通过顺序转化合成了几类化合物。该方法设计为允许通过组合或并行合成来创建具有增加的功能多样性的库。
• ARDILL, HARRIET;GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;SURENDRAKUMAR, SIVA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4953-4966
  作者：ARDILL, HARRIET、GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、SURENDRAKUMAR, SIVA+

  DOI：——

  日期：——