5-hydroxy-2-((2-fluorophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one | 1333111-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-((2-fluorophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2-Fluorophenyl)sulfanylmethyl]-5-hydroxypyran-4-one
• CAS: 1333111-08-2
• 化学式: C₁₂H₉FO₃S
• 分子量: 252.266
• InChiKey: ZLNVCWJEHDZVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 5-hydroxy-2-((2-fluorophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one 在 3,4-bis(((1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-6-(((2-fluorophenyl)thio)methyl)-3-hydroxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称手性方酸酰胺，可回收的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应

  摘要：

  一个非常简单且高效的C 2阐述了用于不对称迈克尔反应的不对称叔胺-方酸酰胺有机催化剂。在仅1mol％的该催化剂的存在下，曲酸衍生物和β-二羰基化合物与硝基烯烃反应，以接近定量的产率提供相应的加合物，对映选择性高达99％ee。曲酸衍生的加合物可以在“绿色”条件下（在96％乙醇或纯水中）有效生产。而且，由于在有机溶剂中的溶解度非常低，因此可以容易地回收开发的无载体催化剂，并将其重复使用多达7次用于催化反应。极高的可用性（无需色谱纯化即可进行一步合成），高水平的立体诱导，低有效负载和可回收性，使其在制药行业的工业应用中具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00252
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-2-((2-fluorophenylthio)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activities of Kojyl Thioether Derivatives against Nitric Oxide Production Induced by Lipopolysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3463

文献信息

• Asymmetric Michael addition between kojic acid derivatives and unsaturated ketoesters promoted by <i>C</i>₂-symmetric organocatalysts
  作者：Alexey A. Kostenko、Alexander S. Kucherenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c8ob02523a

  日期：——

  An efficient sterically hindered C2-symmetric bifunctional tertiary amine–squaramide organocatalyst for the asymmetric Michael addition/hemiketalization domino reaction of kojic acid derivatives with β,γ-unsaturated α-ketoesters has been designed. Pharmacology-relevant functionalized 2,3,4,8-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran derivatives were produced over the catalyst in as low as 1 mol% with up to 99%

  设计了一种高效的位阻C 2对称双官能叔胺-方酰胺有机催化剂，用于曲酸衍生物与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称迈克尔加成/半缩酮化多米诺反应。在催化剂上以低至1 mol％的产率制备了药理学相关的官能化2,3,4,8-四氢吡喃并[3,2- b ]吡喃衍生物，产率高达99％，ee高达99％。该程序至少可扩展30倍，并且该催化剂可通过酸碱萃取容易地用于催化反应中。用（S）-或rac酰化产物-布洛芬和十一碳烯酸与相应的手性酯含有两个特权药效基序。
• Organocatalytic Asymmetric Double Addition of Kojic Acids to 2‐Nitroallylic Carbonates
  作者：Ruslan A. Kovalevsky、Maxim V. Smirnov、Alexander S. Kucherenko、Kseniya A. Bykova、Elizaveta V. Shikina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.202101435

  日期：2022.1.21

  Chiral nitro compounds containing two hydroxypyranone units were enantioselectively produced from kojic acid derivatives and 2-nitroallylic carbonates in the presence of bifunctional tertiary amine-squaramide organocatalyst. The reaction products were converted to corresponding acetates and nitro glutarates via acylation or oxidative fragmentation reactions.

  在双功能叔胺-方酰胺有机催化剂存在下，由曲酸衍生物和 2-硝基烯丙基碳酸酯对映选择性地制备了含有两个羟基吡喃酮单元的手性硝基化合物。反应产物通过酰化或氧化断裂反应转化为相应的乙酸盐和硝基戊二酸盐。
• C₂-Symmetric Chiral Squaramide, Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Alexander S. Kucherenko、Alexey A. Kostenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Michael Yu. Fedotov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00252

  日期：2019.4.5

  organocatalyst for asymmetric Michael reactions has been elaborated. In the presence of only 1 mol % of this catalyst, kojic acid derivatives and β-dicarbonyl compounds reacted with nitroolefins, affording the corresponding adducts in a nearly quantitative yield with an enantioselectivity up to 99% ee. The kojic acid-derived adducts could be efficiently produced under “green” conditions (in 96% EtOH or

  一个非常简单且高效的C 2阐述了用于不对称迈克尔反应的不对称叔胺-方酸酰胺有机催化剂。在仅1mol％的该催化剂的存在下，曲酸衍生物和β-二羰基化合物与硝基烯烃反应，以接近定量的产率提供相应的加合物，对映选择性高达99％ee。曲酸衍生的加合物可以在“绿色”条件下（在96％乙醇或纯水中）有效生产。而且，由于在有机溶剂中的溶解度非常低，因此可以容易地回收开发的无载体催化剂，并将其重复使用多达7次用于催化反应。极高的可用性（无需色谱纯化即可进行一步合成），高水平的立体诱导，低有效负载和可回收性，使其在制药行业的工业应用中具有吸引力。
• Inhibitory Activities of Kojyl Thioether Derivatives against Nitric Oxide Production Induced by Lipopolysaccharide
  作者：Ho-Sik Rho、Dae-Sung Yoo、Soo-Mi Ahn、Myung-Kyoo Kim、Dong-Ha Cho、Jae-Youl Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3463

  日期：2010.11.20