(2Z,7Z)-2-Trimethylsilanylmethyl-deca-2,7,9-trienoic acid ethyl ester | 122598-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,7Z)-2-Trimethylsilanylmethyl-deca-2,7,9-trienoic acid ethyl ester
• CAS: 122598-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: YQZGYKZCNZKTRW-VCDVZAPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 六甲基磷酰三胺 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2Z,7Z)-2-Trimethylsilanylmethyl-deca-2,7,9-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 4]烯丙基阳离子环加成：制备水合肼的新途径

  摘要：

  无环三烯酚6的分子内Hoffmann-Noyori反应允许以适度的非对映选择性直接进入乙酰唑啉7a，b。环加成前体6可以容易地由1，5-戊二醇按七个步骤制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82267-4

文献信息

• On the Effect of Diene Geometry in Intramolecular Allyl Cation Cycloadditions
  作者：Erik Kuja、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1080/00397919508015892

  日期：1995.7

  Abstract Attempted intramolecular allyl cation cycloaddition of trienol 2a, which contains a conjugated diene of Z-configuration, affords monocyclic trienes 3a,b, in contrast to related trienols known to produce [5,5]-bicyclic and/or [5,7]-bicyclic products. Cyclopentyl trienes 3a,b are isomeric with multifidene, an algal pheromone. Dimethyl trienol 6 fails to cyclize (under identical conditions),

  摘要 与已知可产生 [5,5]-双环和/或 [5,7] 的相关三烯醇相比，尝试将含有 Z-构型共轭二烯的三烯醇 2a 进行分子内烯丙基阳离子环加成，得到单环三烯 3a,b -双环产品。环戊基三烯 3a、b 与 multifidene（一种藻类信息素）是同分异构体。二甲基三烯醇 6 无法环化（在相同条件下），但通过消除生成四烯 7。