(S)-tert-butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((3-azidopropyl)amino)-5-oxopentanoate | 1351981-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((3-azidopropyl)amino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1351981-75-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₅
• 分子量: 507.59
• InChiKey: QNBPTJUOCQAPPS-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((3-azidopropyl)amino)-5-oxopentanoate 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学轻松合成多功能 PAMAM 树枝状大分子缀合物

  摘要：

  通过无铜点击化学，将三种叠氮基修饰功能（即治疗药物（甲氨蝶呤）、靶向部分（叶酸）和显像剂（荧光素））与表面具有环辛炔分子的 G5 PAMAM 树枝状聚合物支架轻松缀合被报道。单、二和三官能的 PAMAM 树枝状聚合物缀合物可以通过同时或顺序地与树枝状聚合物平台组合混合不同的叠氮基修饰官能团来获得。初步流式细胞术结果表明叶酸靶向纳米颗粒与 KB 细胞有效结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.052
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-((3-azidopropyl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学轻松合成多功能 PAMAM 树枝状大分子缀合物

  摘要：

  通过无铜点击化学，将三种叠氮基修饰功能（即治疗药物（甲氨蝶呤）、靶向部分（叶酸）和显像剂（荧光素））与表面具有环辛炔分子的 G5 PAMAM 树枝状聚合物支架轻松缀合被报道。单、二和三官能的 PAMAM 树枝状聚合物缀合物可以通过同时或顺序地与树枝状聚合物平台组合混合不同的叠氮基修饰官能团来获得。初步流式细胞术结果表明叶酸靶向纳米颗粒与 KB 细胞有效结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.052

文献信息

• Two Facile General Methods for the Conjugation of Three Different Molecules
  作者：Keumrok Oh、Dong Seok Shin、Hyeong Baik Kim、Uthaiwan Sirion、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/bkcs.12208

  日期：2021.2

  importance of developing a new methodology for the bioconjugation of compounds with different functional groups or biological activities cannot be overemphasized. This study investigates two novel methods for click reaction: coupling a molecule with three functional compounds by repetitive copper(I) catalyzed azide/alkyne 1,3‐dipolar cycloadditions. Method A uses three copper(I) catalyzed azide/alkyne 1,3‐dipolar

  为了合成针对每种目标疾病而独特优化的化合物，开发具有不同官能团或生物活性的化合物进行生物缀合的新方法的重要性不可过分强调。这项研究研究了两种新颖的点击反应方法：通过重复的铜（I）催化的叠氮化物/炔烃1,3-偶极环加成反应将分子与三种功能化合物偶联。方法A串联使用三个铜（I）催化的叠氮化物/炔烃1,3-偶极环加成反应。方法B使用两次铜（I）催化的叠氮化物/炔1,3-偶极环加成反应，以及一次胺和异硫氰酸酯的共轭反应。