N-((3S,7R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-3-yl)-4-methoxyaniline | 1489365-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((3S,7R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-3-yl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1489365-09-4
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄Si
• 分子量: 499.766
• InChiKey: SMKYAPLSMULCJX-UFHPHHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4,5-二氮芴-9-酮 、 C₄₄H₄₁IrNO₂P 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-((3R,7R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-3-yl)-4-methoxyaniline 、 N-((3S,7R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-1-en-3-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  遵循功能化和多样化策略的烯丙基 C-H 键的对映选择性功能化

  摘要：

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja409995w