methyl (1RS,2RS)-1-(acetylamino)-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylate | 87378-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1RS,2RS)-1-(acetylamino)-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(acetylamino)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-acetamido-2-phenyl-cyclopropanecarboxylate；methyl (1S,2S)-1-acetamido-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 87378-73-2；87378-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RXRPZYIERKOEFE-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,2RS)-1-(acetylamino)-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1α-amino-2α-phenyl-1β-cyclopropanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的重氮化合物非对映选择性合成环丙烷氨基酸。

  摘要：

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。

  DOI：

  10.1021/jo035060c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (1RS,2RS)-1-(acetylamino)-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arenal, I.; Bernabe, M.; Alvarez, E. Fernandez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 607 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：N. A. Anisimova、G. A. Berkova、T. Ya. Paperno、L. I. Deiko

  DOI：10.1023/a:1015468306583

  日期：——

  Thermal decomposition of substituted Delta(1)- and Delta(2)-pyrazolines was used to obtain cyclopropane derivatives of aspartic and adipic acids.
• Arenal, I.; Bernabe, M.; Alvarez, E. Fernandez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 607 - 614
  作者：Arenal, I.、Bernabe, M.、Alvarez, E. Fernandez、Izquierdo, M. L.、Penades, S.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopropane Amino Acids Using Diazo Compounds Generated in Situ
  作者：Luke A. Adams、Varinder K. Aggarwal、Roger V. Bonnert、Bettina Bressel、Russell J. Cox、Jon Shepherd、Javier de Vicente、Magnus Walter、William G. Whittingham、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/jo035060c

  日期：2003.11.1

  E selectivity, while reactions in the presence of meso-tetraphenylporphyrin iron chloride gave predominantly the corresponding Z isomers. The synthetic utility of this process was demonstrated in the synthesis of (+/-)-(Z)-2,3-methanophenylalanine [(+/-)-(Z)-1], the anti-Parkinson (+/-)-(E)-2,3-methano-m-tyrosine [(+/-)-(E)-2], and the natural product (+/-)-coronamic acid [(+/-)-3].

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。