(1R,2S,4aS,8aS)-(+)-methyl 2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate | 65754-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4aS,8aS)-(+)-methyl 2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: (1S,2R,4aR,8aR)-(-)-methyl 2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate；(+/-)-methyl (1β,2α,4aα,8aβ)-2-hydroxydecahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1-carboxylate；methyl 2-hydroxy-5,5,8a-trimethylperhydronaphthalene-1-carboxylate；(+/-)-2c-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-decahydro-[1t]naphthoic acid methyl ester；(+/-)-2c-Hydroxy-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-decahydro-[1t]naphthoesaeure-methylester
• CAS: 65754-79-2；97914-95-9；108774-29-4；108888-65-9；108944-85-0；108944-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: PNORERWVNDPBJT-OZTPJHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,8aS)-(+)-methyl 2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 immobilized lipase OF-360 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 511.0h， 生成 (-)-(1S,2R,4aS,8aS)-2-pivaloyloxy-decahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Simple Approach to Optically Active Drimane Sesquiterpenes Based on Enzymatic Resolution.

  摘要：

  当β-酰氧基酯(±)-10和(±)-11暴露在来自黄酮霉Candida rugosa的OF-360脂肪酶或固定化OF-360脂肪酶于饱和水的有机溶剂中时，得到的水解产物(8aS)-以高化学产率(40%)和光学纯度(>99%ee)获得。通过将(8aS)-6转化为一个正品样品γ-酮腈(8aS)-17，确认了(8aS)-6的绝对结构。将二醇(±)-12与异丙烯醋酸酯在来自假单胞菌的Godo E-4脂肪酶的存在下处理，得到未改变的(8aR)-12(89%ee)，产率为42%。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.824
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-7,11-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienal 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 乙醚 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (1R,2S,4aS,8aS)-(+)-methyl 2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究萜类多烯化合物中酸催化环化的空间过程。第一次沟通。7,11-二甲基-2（反式），6（反式），10-十二碳三烯和7，11-二甲基-2（顺式），6（反式），10-十二碳烯酸的环化†

  摘要：

  介绍了标题中提及的立体异构体三烯酸或其甲酯，并研究了其酸催化的环化过程。在甲酸-硫酸体系中，闭环反应在结构和空间上都具有很大的选择性，并导致在反式加成方案的基础上可以预期反式十氢化萘的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400527

文献信息

• Synthesis of (E)-1-Propenyl Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents. Synthesis of ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19860690127

  日期：1986.2.5

  The novel reagents formed by combination of allylmagnesium chloride and a strong non-nucleophilic lithium base (LiNR2) convert non- or slowly enolizable carboxylic esters or carboxamides into 2-propenyl ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. This modified Grignard reaction is applied to efficient syntheses of α-damascone, β-damascone, β-damascenone

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。
• Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)
  作者：Kenji Mori、Makoto Komatsu

  DOI：10.1002/bscb.19860950906

  日期：——

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.