3-fenyl-4-oxo-6-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro<3,4-d>-isoxazole | 113003-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-fenyl-4-oxo-6-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro<3,4-d>-isoxazole
• 英文别名: 6-methoxy-3-phenyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d]isoxazol-4(3aH)-one；6-methoxy-3-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo<3,4-d>isoxazol-4-one；6-exo-methoxy-3-phenyl-3a,6a-dihydrofuro<3,4-d>isoxazol-4(6H)-one
• CAS: 113003-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: PZXAKAIADWCSLQ-QRTLGDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fenyl-4-oxo-6-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro<3,4-d>-isoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-3-(Amino-phenyl-methyl)-4-hydroxy-5-methoxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成成5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮

  摘要：

  在5-甲氧基-2 [5H]-呋喃酮的1,3-偶极环加成中，特别是在区域和非对映选择性方面，研究了各种腈氧化物和硝酮，重氮乙酸乙酯和偶氮甲内酯。异恶唑13-17和异恶唑烷21，22和24分别以高收率和获得抗-facial选择性和区域选择性超过95％。在吡唑啉26的情况下，还观察到少量的顺式加合物，而获得内酯环化的吡咯烷28为区域异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81909-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 、 benzaldehyde chloroxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到3-fenyl-4-oxo-6-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydro<3,4-d>-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Martin, M. Rosario; Martin, M. Victoria, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1307 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of conditions and N-substituent on the reactions of 6-methoxy-3-methyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d]isoxazol-4(3aH)-one with hydrazines
  作者：Francisca Delgado、M.Rosario Martı́n、M.Victoria Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00338-6

  日期：2001.5

  The reactions of the title compound with hydrazines are studied to shed light on the course of the reaction of γ-alkoxyfuran-2(5H)-ones with these binucleophiles. At room temperature, both unsubstituted hydrazine and phenylhydrazine in ethanol, or hydrazine and its methylderivative in ethanol–acetic acid, afforded good yields of 5-amino-, 5-phenylamino-, and 5-methylamino-6-hydroxy-3-methyl-3a,5,6

  研究了标题化合物与肼的反应以阐明γ-烷氧基呋喃-2（5 H）-酮与这些双亲核试剂的反应过程。在室温下，乙醇中的未取代肼和苯肼，或乙醇-乙酸中的肼及其甲基衍生物，均能获得5-氨基-，5-苯基氨基-和5-甲基氨基-6-羟基-3-甲基-的良好收率。 3a，5，6，6a-四氢-4 H-吡咯并[3，4- d ]异恶唑-4-酮。在室温下，只有甲基肼在乙醇中生成异恶唑并[4,5- d ]哒嗪-4（3a H）-1体系的衍生物。没有从苯肼获得哒嗪酮衍生物。
• Fisera, Lubor; Oravec, Peter, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 5, p. 1315 - 1324
  作者：Fisera, Lubor、Oravec, Peter

  DOI：——

  日期：——