2-(4-Chloro-2-fluorophenoxy)acetyl chloride | 1246091-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Chloro-2-fluorophenoxy)acetyl chloride
• CAS: 1246091-47-3
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO₂
• 分子量: 223.031
• InChiKey: BONZRZDFHVIVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-2-fluorophenoxy)acetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methylpropan-2-aminium methyl (1-(2-(4-chloro-2-fluorophenoxy)acetoxy)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-Methylpropan-2-Aminium Methyl 1-(取代苯氧基乙酰氧基)烷基膦酸酯的合成和除草活性

  摘要：

  摘要 通过相应的1-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基膦酸二甲酯与过量的2-甲基丙-2-胺反应，选择性地合成了一系列2-甲基丙-2-氨基甲基1-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基膦酸酯。所有标题化合物均经IR、1H NMR和31P NMR鉴定，其中部分化合物经19F NMR和13C NMR进一步分析。研究了它们的除草活性，结果表明，大多数去甲基化的胺盐对欧洲油菜和稗子表现出显着的除草活性。补充材料可用于本文。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加文本、图表和表格。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.736101
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯酚 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-Chloro-2-fluorophenoxy)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含氟的2-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-含氟5a-n和无氟5o-q。生物测定的结果表明，在出苗后以150 g ai / ha的剂量处理时，某些目标化合物对Ab麻，芥菜，retro菜和梨形斑草具有优异的除草活性。可以发现苯环上含氟基团X或Y的类型和位置对除草活性有非常重要的影响。化合物5l2-[（（2-氯-4-氟代苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮具有显着的除草活性，对百里香曲霉和拟南芥具有100％的抑制作用。逆行鞭毛; 和化合物5米2-（3- trifluoromethylphenoxyacetoxy）（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2- dioxaphosphinan -2-酮与抗100％抑制A.苘甚至在75克剂量ai / ha的。进一步的作物选择性测试表明，化合物5g 2-（

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.020

文献信息

• Herbicidal activity and application cyclic of phosphonates
  作者：H. W. He、W. Wang、H. Peng、X. S. Tan

  DOI：10.1080/10426507.2018.1540490

  日期：2019.5.27

  (clacyfos) was found to be an effective inhibitor against dicotyledons PHDc and exhibited excellent herbicidal activity in our previous work. According to our study on the alkylphosphonates Io, both R1 and R2 groups in the structural unit of phosphorus-containing played a very important role in herbicidal activity. Therefore, a series of 2-[1-(substituted phenoxycarboxy)alkyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one

  摘要 在烷基膦酸酯 Io 中，O,O-二甲基 1-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)乙基膦酸酯 (clacyfos) 被发现是一种有效的双子叶植物 PHDc 抑制剂，并在我们之前的工作中表现出优异的除草活性。根据我们对烷基膦酸酯Io的研究，含磷结构单元中的R1和R2基团在除草活性中起着非常重要的作用。因此，通过烷基膦酸酯Io的改性，得到了一系列含氟的2-[1-(取代苯氧基羧基)烷基]-5,5-二甲基-1,3,2-二氧代膦烷-2-one。生物测定结果表明，以CH3为R，2-Cl,4-F为Yn的环状膦酸酯II-6表现出良好的除草活性。其除草活性，杂草控制谱，在温室和大田中进一步评估了作物和杂草之间的选择性。图形概要
• Synthesis and 3D-QSARs Analyses of Herbicidal O,O-Dialkyl-1-phenoxyacetoxy-1-methylphosphonate Analogues as a New Class of Potent Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase
  作者：Min-Gyu Soung、Tae-Yeon Hwang、Nack-Do Sung

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1361

  日期：2010.5.20

  A series of O,O-dialkyl-1-phenoxyacetoxy-1-methylphosphonate analogues (1~22) as a new class of potent inhibitors of pyruvate dehydrogenase were synthesized and 3D-QSARs (three dimensional qantitative structure-activity relationships) models on the pre-emergency herbicidal activity against the seed of cucumber (Cucumus Sativa L.) were derived and discussed quantitatively using comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity indeces analysis (CoMSIA) methods. The statistical values of CoMSIA models were better predictability and fitness than those of CoMFA models. The inhibitory activities according to the optimized CoMSIA model I were dependent on the electrostatic field (41.4%), the H-bond acceptor field (26.0%), the hydrophobic field (20.8%) and the steric field (11.7%). And also, it was found that the optimized CoMSIA model I with the sensitivity to the perturbation ($d_q^2'}}/dr^2_yy'}}$ = 0.830) and the prediction ($q^2$ = 0.503) produced by a progressive scrambling analyses were not dependent on chance correlation. From the results of graphical analyses on the contour maps with the optimized CoMSIA model I, it is expected that the structural distinctions and descriptors that subscribe to herbicidal activities will be able to apply new an herbicide design.

  合成了一系列 O,O-二烷基-1-苯氧基乙酰氧基-1-甲基膦酸盐类似物（1~22），它们是一类新型的丙酮酸脱氢酶强效抑制剂，并利用比较分子场分析法（CoMFA）和比较分子相似性分析法（CoMSIA）对其对黄瓜（Cucumus SAtiva L. ）种子的萌发前除草活性进行了三维-QSARs（三维定量结构-活性关系）模型的推导和定量讨论。利用分子场比较分析法（CoMFA）和分子相似性比较分析法（CoMSIA），对黄瓜种子除草活性的三维定量结构-活性关系模型进行了推导和定量讨论。与 CoMFA 模型相比，CoMSIA 模型的统计值具有更好的预测性和适宜性。优化的 CoMSIA 模型 I 的抑菌活性取决于静电场（41.4%）、H 键受体场（26.0%）、疏水场（20.8%）和立体场（11.7%）。同时还发现，优化后的 CoMSIA 模型 I 对扰动的灵敏度（$d_q^2'}/dr^2_yy'}}$ = 0.830）和渐进扰动分析产生的预测值（$q^2$ = 0.503）不依赖于偶然相关性。从使用优化的 CoMSIA 模型 I 对等值线图进行图形分析的结果来看，除草活性的结构区别和描述符有望应用于新的除草剂设计中。