Acrylic acid 11-iodo-undecyl ester | 33795-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acrylic acid 11-iodo-undecyl ester
• 英文别名: 11-Iodoundecyl prop-2-enoate
• CAS: 33795-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₅IO₂
• 分子量: 352.256
• InChiKey: RKMVDJMPKLCVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid 11-iodo-undecyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 tertbutyltin hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2-Oxo-oxacyclopentadec-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化形成大环内酯

  摘要：

  大环合成练习曲 ayant au moins 11 链子par加成分子内自由基 d'丙烯酸酯 d'ω-碘代烷基 ou de fumarates d'乙基和 ω-碘代烷基。电影

  DOI：

  10.1021/ja00250a036
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acrylic acid 11-iodo-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化形成大环内酯

  摘要：

  大环合成练习曲 ayant au moins 11 链子par加成分子内自由基 d'丙烯酸酯 d'ω-碘代烷基 ou de fumarates d'乙基和 ω-碘代烷基。电影

  DOI：

  10.1021/ja00250a036

文献信息

• A New Synthetic Method of Macrocylic Lactones from ω-Iodoalkylacrylates
  作者：Motoji Abe、Takaoki Hayashikoshi、Takeo Kurata

  DOI：10.1246/cl.1994.1789

  日期：1994.10

  When the photostimulated cyclization reaction of ω-iodoalkylacrylates was performed in the presence of metal hydride complexes such as sodium cyanoborohydride(NaBH3CN), sodium borohydride(NaBH4) and potassium borohydride(KBH4), the corresponding macrocyclic lactones were produced. The use of NaBH3CN led to the highest yield of lactones.

  当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时，生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。
• Synthesis of macrocyclic ketoesters by an n + 1 strategy based on free-radical carbonylation
  作者：Kiyoto Nagahara、Ilhyong Ryu、Hiroshi Yamazaki、Nobuaki Kambe、Komatsu Mitsuo、Noboru Sonoda、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01048-x

  日期：1997.10

  (or tin hydride) was achieved under free radical reaction conditions. The allyltin mediated reaction of 1 also proceeded successfully to furnish 2-allyl-substituted 4-oxolactones 3 in moderate to good yields. In this n + 1 type macrocyclization, high dilution conditions () are beneficial for both the intermolecular trapping of CO and the intramolecular acyl radical addition to the CC double bond.

  在自由基反应条件下，由在末端具有丙烯酰氧基部分的烷基碘1，一氧化碳和TTMSS（或氢化锡）合成10-17元4-氧内酯2。1的烯丙基锡介导的反应也成功地进行，以中等至良好的产率提供了2-烯丙基取代的4-氧内酯3。在这种n +1型大环化反应中，高稀释条件（）对CO的分子间捕集和对CC双键的分子内酰基加成均有利。
• Abe Motoji, Hayashikoshi Takaoki, Kurata Takeo, Chem. Lett, (1994) N 10, S 1789-1792
  作者：Abe Motoji, Hayashikoshi Takaoki, Kurata Takeo

  DOI：——

  日期：——
• PORTER, NED. A.;CHANG, VINCENT H. -T., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 16, 4976-4981
  作者：PORTER, NED. A.、CHANG, VINCENT H. -T.

  DOI：——

  日期：——