methyl 2-amino-3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanoate;hydrochloride | 93103-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanoate;hydrochloride
• CAS: 93103-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃*ClH
• 分子量: 264.108
• InChiKey: DOIHCBJMJDZBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanoate;hydrochloride 在 Ir-cod-(S)-MeO-BIPHEP-BArF 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 erythro-β-m-Chlorphenylserinmethylester
  参考文献：
  名称：

  MeO-BIPHEP和NaBArF铱配合物催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐的非对映和对映选择性加氢：不对称加氢的催化循环和五元螯合机理

  摘要：

  描述了Ir催化的α-氨基-β-酮酸酯盐酸盐的不对称加氢反应的发展。该反应通过动态动力学拆分进行以产生抗-β-羟基-α-氨基酸酯，具有非对映和对映选择性高的方式。机理研究表明，这种独特的不对称氢化是通过经由五元过渡态还原酮部分而进行的，该五元过渡态涉及酮的氧与胺官能团的氮之间的螯合。氢压力和立体选择性之间的关系研究已经揭示了两种依赖于氢压力的机理。在低氢气压力（<15 atm）下，反应速率随氢气压力成比例增加。然而，在高氢条件下，反应速率随着氢压力的增加而呈指数增长，这表明两个或多个氢原子的参与。

  DOI：

  10.1002/chem.201001298

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides using homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes through DKR
  作者：Yasumasa Hamada、Yu Koseki、Takefumi Fujii、Tsukuru Maeda、Takuya Hibino、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/b816524f

  日期：——

  Homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes catalyze the asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution to efficiently afford anti-β-hydroxy-α-amino esters with high diastereo- and enantioselectivities.

  均相手性镍-二膦配合物通过动态动力学解析催化了δ-±-氨基-δ-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应，从而以较高的非对映和对映选择性高效制备出反δ-²-羟基-δ-氨基酯。
• Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：SADAO MAEDA、MAMORU SUZUKI、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2536

  日期：——

  Various 2-mercapto-4-substituted-5-imidazolecarboxylates (5) were synthesized by the reaction of C-acylamino acid methyl esters (4) with potassium thiocyanate. Hydrolysis followed by decarboxylation of the imidazole carboxylates (5) gave 2-mercapto-4-substituted imidazoles (8) in good yields. Furthermore, the imidazoles (8) were also directly obtained by the reaction of aminoketones (9) with potassium thiocyanate. These compounds (8) exhibited antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 2-mercapto-4-(3-thienyl) imidazole (8r) showed the best therapeutic index value, giving a value comparable to that of mefenamic acid.

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。
• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——