2-oxo-2-((2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)acetic acid hydrochloride | 1221742-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-((2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)acetic acid hydrochloride
• CAS: 1221742-57-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₄*ClH
• 分子量: 257.633
• InChiKey: PBSIJTGWLXACDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-((2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)acetic acid hydrochloride 、 4-(4’-氟苄基)哌啶 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-[4-(4-Fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-2-oxo-N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of N-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl]-N′-(2-[11C]oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)oxamide, a NR2B-selective NMDA receptor antagonist

  摘要：

  为了通过正电子发射断层扫描对 NR2B NMDA 受体系统进行活体成像，一种 NR2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂被标记为碳-11（半衰期：20 分钟）。N-[4-(4-氟苄基)哌啶-1-基]-N′-(2-氧代-1,3-二氢苯并咪唑-5-基)草酰胺对 NR2B 受体具有高亲和力和选择性（在[3H]Ro-25,6981 结合试验中 IC50 为 5 nM）。标记前体和参比化合物是通过将 4-(4-氟苄基)哌啶与相应的草氨酸偶联合成的。[11C]光气与苯二胺前体反应，形成配体上的[11C]苯并咪唑酮环。标记是在四氢呋喃或乙腈中进行的，衰变校正放射化学收率为生成的[11C]甲烷的 30-40%。通过 HPLC 纯化和配制，在 30-35 分钟内得到 2.6-3.7 GBq（70-100 mCi）的放射性配体。合成结束时，比放射性为 72-127 GBq/µmol（2-3.4 Ci/µmol）。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1702
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-N-(2-oxo-2,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)acetate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-oxo-2-((2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of N-[4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl]-N′-(2-[11C]oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)oxamide, a NR2B-selective NMDA receptor antagonist

  摘要：

  为了通过正电子发射断层扫描对 NR2B NMDA 受体系统进行活体成像，一种 NR2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂被标记为碳-11（半衰期：20 分钟）。N-[4-(4-氟苄基)哌啶-1-基]-N′-(2-氧代-1,3-二氢苯并咪唑-5-基)草酰胺对 NR2B 受体具有高亲和力和选择性（在[3H]Ro-25,6981 结合试验中 IC50 为 5 nM）。标记前体和参比化合物是通过将 4-(4-氟苄基)哌啶与相应的草氨酸偶联合成的。[11C]光气与苯二胺前体反应，形成配体上的[11C]苯并咪唑酮环。标记是在四氢呋喃或乙腈中进行的，衰变校正放射化学收率为生成的[11C]甲烷的 30-40%。通过 HPLC 纯化和配制，在 30-35 分钟内得到 2.6-3.7 GBq（70-100 mCi）的放射性配体。合成结束时，比放射性为 72-127 GBq/µmol（2-3.4 Ci/µmol）。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1702