[(1S,2S,3R,4R,8R,10S,11S,13R,16S)-4-acetyloxy-1,10,13-trihydroxy-16-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-11,15,18,18-tetramethyl-6,12-dioxo-7-oxatetracyclo[12.3.1.03,11.04,8]octadec-14-en-2-yl] benzoate | 1353716-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4R,8R,10S,11S,13R,16S)-4-acetyloxy-1,10,13-trihydroxy-16-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-11,15,18,18-tetramethyl-6,12-dioxo-7-oxatetracyclo[12.3.1.03,11.04,8]octadec-14-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1353716-42-3
• 化学式: C₄₄H₅₃NO₁₅
• 分子量: 835.903
• InChiKey: MALZVTYJWVIRIA-UQYHODNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,6R,7R,11R,13S,14S,16R,19S)-14,18,21,21-tetramethyl-13,16,19-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,9,15-trioxo-2,4,10-trioxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,14.07,11]henicos-17-en-7-yl] acetate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4R,8R,10S,11S,13R,16S)-4-acetyloxy-1,10,13-trihydroxy-16-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-11,15,18,18-tetramethyl-6,12-dioxo-7-oxatetracyclo[12.3.1.03,11.04,8]octadec-14-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的D环修饰的紫杉烷：多西他赛γ-内酯类似物的合成和生物学评估†

  摘要：

  新型D环修饰的多西他赛类似物的合成，其中 氧杂环丁烷 戒指被替换为 γ-内酯，是从实现 10-脱乙酰浆果赤霉素III。合成的关键步骤包括第二步的直接乙酰化羟 分组于 C-5 与D环的开环和分子内的羟醛反应形成 γ-内酯。在MTT分析中，相对于紫杉醇，该类似物被证明具有同等的细胞毒性。HCT8， 肝PG2 和 BGC23 癌细胞系，并且比紫杉醇更有效 A549 和 A375。它代表了具有显着细胞毒性的D环修饰的类紫杉醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c1ob06535a