α-acetylamino-trans-cinnamic acid benzylamide | 55636-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetylamino-trans-cinnamic acid benzylamide
• 英文别名: α-Acetylamino-trans-zimtsaeure-benzylamid；2-(acetylamino)-N-benzyl-3-phenylacrylamide；(Z)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 55636-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: REDSVXIORYUKNJ-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzyloxycarbonylaminocinnamic acid 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-acetylamino-trans-cinnamic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934

文献信息

• Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 2. Mitteilung
  作者：M. Brenner、K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19540370124

  日期：——

  zeigten, dass die Oxazolonbildung unter den Bedingungen der Boissonnas/Vaughan/Wieland-Methode eine allgemeine Reaktion von α,β-ungesättigten α-Acylaminosäuren darstellt. Die Tendenz zur Wasserabspaltung äusserst sich auch bei der Umsetzung der α-Acetamido-zimtsäure mit Phenylisocyanat (Peptidsynthese nach Goldschmidt & Wick), sowie beim Versuch zur Herstellung des Säurechlorids mit PCI5; in beiden Fällen

  Boissonnas / Vaughan / Wieland的方法不易用于制备α-苯基乙酰氨基-丙烯酸酰胺，因为与氯碳酸乙酯形成的混合酸酐极易转化为未反应的2-苄叉基-4-甲基-伪恶唑酮-（5）通过。用α-乙酰氨基肉桂酸，α-苯甲酰胺基肉桂酸和α-苯甲酰胺-β，β-二甲基丙烯酸进行的实验表明，在Boissonnas / Vaughan / Wieland条件下恶唑酮的形成方法代表α，β-不饱和α-酰基氨基酸的一般反应。在α-乙酰氨基肉桂酸与异氰酸苯酯的反应中（根据Goldschmidt＆Wick的肽合成方法），以及在尝试用PCI 5制备酰氯的过程中，也有明显的水分解趋势。在两种情况下，均能顺利获得相应的恶唑酮。
• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。