α-acetylamino-trans-cinnamic acid benzylamide | 55636-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetylamino-trans-cinnamic acid benzylamide
• 英文别名: α-Acetylamino-trans-zimtsaeure-benzylamid；2-(acetylamino)-N-benzyl-3-phenylacrylamide；(Z)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 55636-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: REDSVXIORYUKNJ-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzyloxycarbonylaminocinnamic acid 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-acetylamino-trans-cinnamic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934

文献信息

• Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 2. Mitteilung
  作者：M. Brenner、K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19540370124

  日期：——

  zeigten, dass die Oxazolonbildung unter den Bedingungen der Boissonnas/Vaughan/Wieland-Methode eine allgemeine Reaktion von α,β-ungesättigten α-Acylaminosäuren darstellt. Die Tendenz zur Wasserabspaltung äusserst sich auch bei der Umsetzung der α-Acetamido-zimtsäure mit Phenylisocyanat (Peptidsynthese nach Goldschmidt & Wick), sowie beim Versuch zur Herstellung des Säurechlorids mit PCI5; in beiden Fällen

  Boissonnas / Vaughan / Wieland的方法不易用于制备α-苯基乙酰氨基-丙烯酸酰胺，因为与氯碳酸乙酯形成的混合酸酐极易转化为未反应的2-苄叉基-4-甲基-伪恶唑酮-（5）通过。用α-乙酰氨基肉桂酸，α-苯甲酰胺基肉桂酸和α-苯甲酰胺-β，β-二甲基丙烯酸进行的实验表明，在Boissonnas / Vaughan / Wieland条件下恶唑酮的形成方法代表α，β-不饱和α-酰基氨基酸的一般反应。在α-乙酰氨基肉桂酸与异氰酸苯酯的反应中（根据Goldschmidt＆Wick的肽合成方法），以及在尝试用PCI 5制备酰氯的过程中，也有明显的水分解趋势。在两种情况下，均能顺利获得相应的恶唑酮。