4-氨基吡唑-3-羧酸 | 116008-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 4-氨基-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 4-amino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-amino-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid；4-Amino-1(2)H-pyrazol-3-carbonsaeure；4-aminopyrazole-3-carboxylic acid；4-amino-1H-pyrazol-3-carboxylic acid；4-amino-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 116008-52-7
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD09263801
• 分子量: 127.103
• InChiKey: SHRRRNSPESGSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.5 °C
• 沸点：
  502.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡唑-3-羧酸 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-硝基吡唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Green and Facile Approach for Synthesis of Nitro Heteroaromatics in Water

  摘要：

  A convenient and green method for the oxidation of nitrogen-rich heterocyclic amines to nitro-substituted heteroaromatics using potassium peroxymonosulfate (2KHSO(5)center dot ICHSO4 center dot K2SO4, Oxone) in water was developed. This method has several advantages over previous methods: operational simplicity, safety, inexpensive reagents, the use of H2O as the sole solvent, and mild conditions. The utility of the present oxidative system was demonstrated by the synthesis of the important energetic compounds 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole (TNP) and 5-amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazole (ANTA).

  DOI：

  10.1021/op5000754
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡唑-3-甲酸 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 反应 0.17h， 以59%的产率得到4-氨基吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡唑-C-核苷福斯霉素和吡唑啉的生物合成过程中C-糖苷合酶的鉴定。

  摘要：

  C-核苷的特征在于杂环碱基与呋喃核糖环之间的CC键而不是CN键。虽然已经研究了伪尿苷-C-核苷的生物合成，但是对于吡唑-C-核苷如甲霉素和吡唑呋林的了解较少。在此，对链霉菌NRRL 3601的基因组筛选导致发现了吡唑并呋喃生物合成基因簇pyf。基因产物PyfQ的体外表征表明，它能够催化由4-羟基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和磷酸核糖焦磷酸（PRPP）形成C-糖苷羧基羟基吡唑核糖核苷酸（CHPR）。类似地，ForT，一种在霉菌素途径中的PyfQ同源物，可以催化4-氨基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和PRPP的偶联，形成羧氨基吡唑核糖核苷酸。最后，

  DOI：

  10.1002/anie.201910356

文献信息

• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinases inhibitors
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070135477A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides compounds of the formula (1): The compounds have activity against cyclin depdenent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式（1）的化合物： 这些化合物具有对环素依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶的活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Astex Therapeutics, Limited

  公开号：US07977477B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化子激酶有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：BERDINI Valerio

  公开号：US20110224203A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Aurora kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化激酶具有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Identification of the <i>C</i> ‐Glycoside Synthases during Biosynthesis of the Pyrazole‐ <i>C</i> ‐Nucleosides Formycin and Pyrazofurin
  作者：Daan Ren、Shao‐An Wang、Yeonjin Ko、Yujie Geng、Yasushi Ogasawara、Hung‐wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201910356

  日期：2019.11.11

  linkage between the heterocyclic base and the ribofuranose ring. While the biosynthesis of pseudouridine-C-nucleosides has been studied, less is known about the pyrazole-C-nucleosides such as the formycins and pyrazofurin. Herein, genome screening of Streptomyces candidus NRRL 3601 led to the discovery of the pyrazofurin biosynthetic gene cluster pyf. In vitro characterization of gene product PyfQ demonstrated

  C-核苷的特征在于杂环碱基与呋喃核糖环之间的CC键而不是CN键。虽然已经研究了伪尿苷-C-核苷的生物合成，但是对于吡唑-C-核苷如甲霉素和吡唑呋林的了解较少。在此，对链霉菌NRRL 3601的基因组筛选导致发现了吡唑并呋喃生物合成基因簇pyf。基因产物PyfQ的体外表征表明，它能够催化由4-羟基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和磷酸核糖焦磷酸（PRPP）形成C-糖苷羧基羟基吡唑核糖核苷酸（CHPR）。类似地，ForT，一种在霉菌素途径中的PyfQ同源物，可以催化4-氨基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和PRPP的偶联，形成羧氨基吡唑核糖核苷酸。最后，