(±)-4-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-oxazolidin-2-one | 1198570-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-4-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-oxazolidin-2-one；Tert-butyl 3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1198570-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: ZJYLURIPUGFRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±)-4-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的合成：铑催化的N-甲氧基氧氨基甲酸酯的C–H胺化

  摘要：

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00378a

文献信息

• Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines
  作者：Shigeki Sato、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b913770j

  日期：——

  A versatile, highly enantiocontrolled entry to the spiro-β-lactam core of chartellines has been developed by expanding the scope of oxidative nitrogen atom transfer methodology based on chiral Rh-nitrenoid species.

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。