6,9‐dimethoxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐methylphenanthro[9,10‐d]imidazole | 1521046-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,9‐dimethoxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐methylphenanthro[9,10‐d]imidazole
• 英文别名: 6,9-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylphenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1521046-47-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: OZLJNKGUYNTOCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴菲醌 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.38h， 生成 6,9‐dimethoxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐1‐methylphenanthro[9,10‐d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过环融合优化基于芳基咪唑的电子转移介质：2-Aryl-1-methylphenanthro[9,10-d]咪唑的合成、电化学和计算分析

  摘要：

  通过简单的结构修饰可以显着改善基于三芳基咪唑骨架的氧化还原催化剂的性能。通过连接位于 C-4 和 C-5 的芳烃的邻碳，生成稠合骨架，消除平面性的扭曲并增强取代基对氧化还原性能的影响。这种修饰不仅导致所得菲[9,10-d]咪唑的可用氧化还原电位范围更广，而且还提高了相应自由基阳离子的稳定性。使用循环伏安法和 DFT 计算，用八种新的菲 [9,10-d] 咪唑衍生物验证了这些概念。为此，开发了一种优化的通用合成路线，以获得所需的化合物。获得了计算出的有效电离电位与实验氧化电位的极好线性相关性，允许准确预测尚未合成的衍生物的氧化电位。此外，发现电氧化 CH 活化反应具有高催化活性。

  DOI：

  10.1021/ja410865z