6-amino-4-methyl-3-pyridinecarbaldehyde | 1000813-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-methyl-3-pyridinecarbaldehyde
• 英文别名: 6-Amino-4-methylnicotinaldehyde；6-amino-4-methylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1000813-01-3
• 化学式: C₇H₈N₂O
• mdl: MFCD18427759
• 分子量: 136.153
• InChiKey: WFLAYVXSHGCZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-methyl-3-pyridinecarbaldehyde 、 (S)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-二甲基乙基(2S)-4-[(6-氨基-4-甲基-3-吡啶基)甲基]-2-甲基-1-哌嗪甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/729

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-cyano-4-methyl-2-pyridinyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 nickel-aluminum alloy 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-4-methyl-3-pyridinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2008/729

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• Sustainable synthesis of potential antitumor new derivatives of Abemaciclib and Fedratinib via C-N cross coupling reactions using Pd/Cu-free Co-catalyst
  作者：Zahra Khorsandi、Fariba Keshavarzipour、Rajender S. Varma、Abdol R. Hajipour、Hojjat Sadeghi-Aliabadi

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112011

  日期：2022.1

  constituent of the exoskeletons of crustaceans, was used to generate the cobalt-based magnetic silica nanocomposite for the performance of the C-N cross-coupling reaction as the main step of the synthesis of Abemaciclib and Fedratinibs. Several derivatives of these recently FDA-approved anti-cancer drugs were synthesized for the first time by using Pd/Cu-free co-catalyzed under both, the conventional

  在本文中，壳聚糖作为一种廉价、丰富且可生物降解的生物材料，由甲壳类动物外骨骼的关键成分制成，用于制备钴基磁性二氧化硅纳米复合材料，以发挥 CN 交叉偶联反应的主要性能。 Abemaciclib 和 Fedratinib 的合成步骤。通过在常规加热和微波 (MW) 辐射条件下使用无 Pd/Cu 共催化，首次合成了这些最近获得 FDA 批准的抗癌药物的几种衍生物。通过分子对接研究研究了合成化合物的潜在抗癌活性。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• Micellar effects on kinetics and mechanism of Vilsmeier–Haack formylation and acetylation with Pyridines
  作者：Tasneem Mohammed、Aejaz Abdullatif Khan、S. M. Shakeel Iqubal、Bandar A. Alyami

  DOI：10.1007/s11696-022-02066-7

  日期：2022.5

  An efficient preparation of Vilsmeier–Haack formylated and acetylated derivatives with pyridine and substituted pyridines has been developed by employing micelles as catalyst. Their kinetic study reveals a phenomenal rate enhancement in anionic SDS, cationic CTAB, and nonionic TX-100 micellar media. The Vilsmeier–Haack reaction follows second order kinetics. Piszkiewicz’s co-operativity model was used

  通过使用胶束作为催化剂，开发了一种有效制备具有吡啶和取代吡啶的 Vilsmeier - Haack 甲酰化和乙酰化衍生物的方法。他们的动力学研究揭示了阴离子 SDS、阳离子 CTAB 和非离子 TX-100 胶束介质的显着速率提高。Vilsmeier - Haack 反应遵循二级动力学。Piszkiewicz 的合作模型用于解释胶束介质中的结果。观察到的激活参数 ΔH 和 ΔS 值是从 Eyring 图中计算的。本研究的主要特点是工艺简单、反应条件温和、试剂易得。 图形概要