14-Methyl-1-oxacyclotetradecane-2,12-dione | 111880-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 14-Methyl-1-oxacyclotetradecane-2,12-dione
• 英文别名: 14-methyl-oxacyclotetradecane-2,12-dione
• CAS: 111880-17-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: CBJPDJUFZNFDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Methyl-1-oxacyclotetradecane-2,12-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-[(4R,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective reduction and conformational analysis of 11-oxo-13-tetradecanolide

  摘要：

  通过11-氧代-13-羟基十四烷酸相应的硫缩酮的内酯化反应，合成了11-氧代-13-十四烷内酯；在硫缩酮水解后，所得酮以62%的产率在>99.8%的立体选择性下被还原。

  DOI：

  10.1039/c39920001347
• 作为产物：
  描述：

  2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 14-Methyl-1-oxacyclotetradecane-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective reduction and conformational analysis of 11-oxo-13-tetradecanolide

  摘要：

  通过11-氧代-13-羟基十四烷酸相应的硫缩酮的内酯化反应，合成了11-氧代-13-十四烷内酯；在硫缩酮水解后，所得酮以62%的产率在>99.8%的立体选择性下被还原。

  DOI：

  10.1039/c39920001347

文献信息

• The stereoselective reduction and conformational analysis of 11-oxo-13-tetradecanolide
  作者：Douglas K. Spracklin、Larry Weiler

  DOI：10.1039/c39920001347

  日期：——

  11-Oxo-13-tetradecanolide was synthesized by the lactonization of the corresponding thioketal of 11-oxo-13-hydroxytetradecanoic acid; after hydrolysis of the thioketal, the resulting ketone was reduced in 62% yield with >99.8% stereoselectivity.

  通过11-氧代-13-羟基十四烷酸相应的硫缩酮的内酯化反应，合成了11-氧代-13-十四烷内酯；在硫缩酮水解后，所得酮以62%的产率在>99.8%的立体选择性下被还原。