(6aS,9S,9aR)-7,7-Dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,6a,7,8,9,9a-hexahydro-6H-isoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylic acid ethyl ester | 1306719-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (6aS,9S,9aR)-7,7-Dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,6a,7,8,9,9a-hexahydro-6H-isoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1306719-75-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 452.574
• InChiKey: PKLAUOXNLZELPS-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(Formyl-methoxymethyl-amino)-3-[4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 镍 盐酸 、 silica gel 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (6aS,9S,9aR)-7,7-Dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,6a,7,8,9,9a-hexahydro-6H-isoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1111 - 1117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the indole alkaloid cyclopiazonic acid and first structure–activity data
  作者：W.R. Christian Beyer、Katharina Woithe、Bettina Lüke、Michael Schindler、Horst Antonicek、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.002

  日期：2011.4

  The indole alkaloid α-cyclopiazonic acid (CPA) is one of the few known inhibitors of sarco(endo)plasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) besides the terpenoids thapsigargin and artemisinin. We report here the first asymmetric total synthesis of cyclopiazonic acid by a modification of the Knight synthesis, currently the most efficient route to CPA. First structure–activity data of CPA derivatives and stereoisomers

  与吲哚生物碱α-环匹阿尼酸（CPA）是肌浆（的少数已知抑制剂之一内）质网的Ca 2+ -ATPaSE（SERCA）除了萜类毒胡萝卜素和青蒿素。我们在这里报告了通过对Knight合成（目前最有效的CPA途径）的修改进行的第一个不对称的环吡唑酸全合成。介绍了CPA衍生物和立体异构体的第一结构活性数据，并将与已发表的CPA-SERCA复合物的晶体结构进行讨论。