β-methylphenylalanine methyl ester hydrochloride | 2155852-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-methylphenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-phenyl-butyric acid methyl ester; hydrochloride；2-Amino-3-phenyl-buttersaeure-methylester; Hydrochlorid；Methyl 2-amino-3-phenylbutanoate hydrochloride；methyl 2-amino-3-phenylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 2155852-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: KDGBOPKGNYIOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 β-methylphenylalanine methyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 syn-(2SR,3RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylphenylalanine methyl ester 、 (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排，其立构中心靠近迁移末端

  摘要：

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。

  DOI：

  10.1039/b207069n
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 β-甲基-DL-苯丙氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 生成 β-methylphenylalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排，其立构中心靠近迁移末端

  摘要：

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。

  DOI：

  10.1039/b207069n