4-oxo-4H-cyclopentaphenanthrene-8-sulfonic acid | 78594-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-oxo-4H-cyclopentaphenanthrene-8-sulfonic acid
• 英文别名: 15-oxotetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene-6-sulfonic acid
• CAS: 78594-47-5
• 化学式: C₁₅H₈O₄S
• 分子量: 284.292
• InChiKey: HTKCTRAWQUSTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-cyclopentaphenanthrene-8-sulfonic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以5%的产率得到4-oxo-4H-cyclopentaphenanthrene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  4H-环戊二烯[def]菲及其羰基衍生物的磺化

  摘要：

  4H-环戊二烯[def]菲的磺化产生1-磺酸，同时形成2-、3-和8-类似物。8,9-二氢衍生物与硫酸在乙酸酐中的反应仅产生2-酸。此外，4H-cyclopenta[def] phenanthren-4-one 提供 8-酸作为主要产物，以及 1-和 2-异构体作为次要产物。酮基 2-磺酸的形成受热力学控制，8-异构体的形成受动力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1159
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4H-cyclopentaphenanthrene-8-sulfonate 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-oxo-4H-cyclopentaphenanthrene-8-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  4H-环戊二烯[def]菲及其羰基衍生物的磺化

  摘要：

  4H-环戊二烯[def]菲的磺化产生1-磺酸，同时形成2-、3-和8-类似物。8,9-二氢衍生物与硫酸在乙酸酐中的反应仅产生2-酸。此外，4H-cyclopenta[def] phenanthren-4-one 提供 8-酸作为主要产物，以及 1-和 2-异构体作为次要产物。酮基 2-磺酸的形成受热力学控制，8-异构体的形成受动力学控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1159

文献信息

• YOSHIDA MASAAKI; KOBAYASHI MAKOTO; MINABE MASAHIRO; SUZUKI KAZUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 4, 1159-1162
  作者：YOSHIDA MASAAKI、 KOBAYASHI MAKOTO、 MINABE MASAHIRO、 SUZUKI KAZUO

  DOI：——

  日期：——