2,7-di-tert-butylanthracen-9(10H)-one | 1240788-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-di-tert-butylanthracen-9(10H)-one
• CAS: 1240788-11-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O
• 分子量: 306.448
• InChiKey: RUHORZWLHUAWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.8-118.8 °C
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butylanthracen-9(10H)-one 在 iron(III) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3,3′,6,6′-tetra-tert-butylbianthronyl
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Lateral π-Expansion of Bisanthenes

  摘要：

  改进后的 Scholl 反应可使蒽低聚物直接环化，生成双蒽、三蒽和四蒽。此外，通过双蒽与几种芳香烃的 Diels-Alder 环加成反应，还可以得到各种 π-扩展的双蒽。通过这些反应，我们可以合成各种尺寸和形状可控的聚偏二烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.130153
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴-4-(叔丁基)苯基)甲烷 、 二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到2,7-di-tert-butylanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Teranthene: A Singlet Biradical Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Having Kekulé Structures

  摘要：

  A teranthene derivative has been successfully isolated in a crystalline form for the first time. Geometrical considerations and physical property investigations indicate that the molecule possesses prominent biradical character in the ground state.

  DOI：

  10.1021/ja1049737

文献信息

• A Dipleiadiene-Embedded Aromatic Saddle Consisting of 86 Carbon Atoms
  作者：Sai Ho Pun、Chi Kit Chan、Jiye Luo、Zhifeng Liu、Qian Miao

  DOI：10.1002/anie.201711437

  日期：2018.2.5

  This study presents a new type of negatively curved nanographene (C86H32) that contains an unprecedented pattern of heptagons. A tert‐butylated derivative of C86H32 was successfully synthesized using tetrabenzodipleiadiene as a key building block. This synthesis involved a ring expansion reaction as a key step to form the seven‐membered rings in the framework of tetrabenzodipleiadiene. The single‐crystal

  这项研究提出了一种新型的负弯曲纳米石墨烯（C 86 H 32），其中包含前所未有的七边形图案。甲叔-butylated衍生物的Ç 86 ħ 32使用四苯并二pleiadiene作为主要结构单元成功合成了四氢呋喃。该合成涉及扩环反应，这是在四苯并二pleiadiene框架内形成七元环的关键步骤。单晶结构揭示了一个鞍形分子，在多环骨架的中心具有高度弯曲的萘部分。从DFT计算中可以发现，这种芳族鞍在室温下具有柔韧性，并且以鞍形几何结构为主。DFT计算和实验结果表明，叔丁基连接到纳米石墨烯C 86 H 32的中心四苯并二pleiadiene部分上可以稳定鞍形结构，并使这种纳米石墨烯的柔韧性降低。