2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 75220-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1H,2H,3H-benzo[b]1,4-diazepine
• CAS: 75220-78-9
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂
• 分子量: 377.283
• InChiKey: PFAGPSGXTCTBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以46 %的产率得到1-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-2-phenyl-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的 2,4-Diaryl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines 的缩环：获得 2-Aryl-1-styrylbenzimidazoles

  摘要：

  2,4-Diaryl-2,3-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepines 很容易在某些路易斯酸存在的情况下发生环收缩，生成 2-aryl-1-styrylbenzimidazole 。与其他路易斯酸相比，醋酸铜显示出高效率。环收缩包括路易斯酸催化的分子内加成、铵诱导的四元氮杂环丁烷环开环、去质子化和胺促进的亲核苯乙烯基 1,2-转移和消除。乙酸铜用作路易斯酸、碱和氧化剂。当前的反应提供了一种从容易获得的 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1 H-方便地合成 2-aryl-1-styrylbenzimidazole 衍生物的有效方法1,5-苯二氮卓类药物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202200143
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 Bi(NO₃)3 on neutral alumina 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。

  DOI：

  10.1139/v06-128

文献信息

• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• Graphite oxide: a metal free highly efficient carbocatalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines under room temperature and solvent free heating conditions
  作者：Ramen Jamatia、Ajay Gupta、Binoyargha Dam、Mithu Saha、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c6gc03110b

  日期：——

  We report a sustainable and metal free carbocatalyst, graphite oxide, for the synthesis of 1,5-benzodiazepines under room temperature and solvent free heating conditions.

  我们报告了一种在室温和无溶剂加热条件下合成1,5-苯并二氮杂pine的可持续且无金属的碳催化剂，氧化石墨。
• [BPy]HSO₄Acidic Ionic Liquid as a Novel, Efficient, and Environmentally Benign Catalyst for Synthesis of 1,5‐Benzodiazepines under Mild Conditions
  作者：Yuying Du、Fuli Tian、Wenzhi Zhao

  DOI：10.1080/00397910600616602

  日期：2006.7

  Abstract A novel and simple ionic liquid methodology for the synthesis of 1,5‐benzodiazepines is described. 1‐Butylpyridinium hydrogen sulphate ([BPy]HSO4), an acidic room‐temperature ionic liquid, as a novel and efficient catalyst, was synthesized and used in the preparation of a series of 1,5‐benzodiazepine derivatives by the reaction of o‐phenylenediamine with chalcones under mild conditions. This

  摘要描述了一种用于合成 1,5-苯二氮卓类药物的新颖且简单的离子液体方法。1-丁基吡啶鎓硫酸氢盐 ([BPy]HSO4) 是一种酸性室温离子液体，作为一种新型高效催化剂，被合成并用于通过 o- 反应制备一系列 1,5-苯二氮卓衍生物。苯二胺与查耳酮在温和条件下。该方法简单、高效、环保、经济、不含有毒催化剂，并且对1,5-苯二氮卓类的形成具有良好的收率
• Synthesis and inhibition studies towards the discovery of benzodiazepines as potential antimalarial compounds
  作者：Drista Sharma、Abhishek Pareek、Hemant Arya、Rani Soni、Praveen Rai、Akhil Agrawal、Surendra Nimesh、Diwakar Kumar、Srinivasarao Yaragorla、Tarun Kumar Bhatt

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108411

  日期：2022.12

  apicoplast in the survival of the parasite. In this study, we present the rational design strategy employing sustainable catalysis for the synthesis of benzodiazepine (BDZ) conformers followed by their biological evaluation as prospective inhibitors against the potential target of the IPP pathway, 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphatereductoisomerase (DXR). The study reported the inhibitory profile of 8c and 6d

  基于靶标的针对顶端质体（一种非常重要的细胞器）的治疗方法的发现是一个压倒一切的观点。MEP 通路是一种经认可的药物靶标，可深入了解顶端体在寄生虫生存中的重要性。在这项研究中，我们提出了采用可持续催化合成苯并二氮卓 (BDZ) 构象异构体的合理设计策略，然后将其作为针对 IPP 途径潜在靶标 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶的前瞻性抑制剂进行生物学评估(DXR)。该研究报告了 8c 和 6d 对寄生虫发育红细胞阶段唯一药物靶标的典型步骤的抑制作用。
• New aspects of the chemistry of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、F. G. Yaremenko、V. F. Lavrushin

  DOI：10.1007/bf00561358

  日期：1980.5