(1S,3S)-1,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1-(2-oxoethyl)-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 760988-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1-(2-oxoethyl)-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S,3S)-3-(1,3-oxazol-5-yl)-1-(2-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 760988-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: CSODGYXMTUCRTR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1-(2-oxoethyl)-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 suaveoline
  参考文献：
  名称：

  分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应合成suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  两个全合成萝芙木生物碱，suaveoline（1）和norsuaveoline（2），已经通过高立体选择性路线由L-色氨酸甲酯（起始实现9）和利用恶唑烯烃的分子内Diels-Alder反应16。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.108
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 200.83h， 生成 (1S,3S)-1,3,4,9-tetrahydro-3-(5-oxazolyl)-1-(2-oxoethyl)-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应合成suaveoline和norsuaveoline

  摘要：

  两个全合成萝芙木生物碱，suaveoline（1）和norsuaveoline（2），已经通过高立体选择性路线由L-色氨酸甲酯（起始实现9）和利用恶唑烯烃的分子内Diels-Alder反应16。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.108

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reactions of oxazole–olefins: synthesis of the Rauwolfia alkaloids suaveoline and norsuaveoline
  作者：Masashi Ohba、Itaru Natsutani、Takashi Sakuma

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.070

  日期：2007.10

  A full account of the highly stereoselective total synthesis of two indole alkaloids, suaveoline (4) and norsuaveoline (5), is presented. Central features of the synthetic strategy include the conversion of l-tryptophan methyl ester (12) into the oxazole derivative 11 and the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin 19 leading to the pentacyclic pyridine derivative 21.

  介绍了两个吲哚生物碱，suaveoline（4）和norsuaveoline（5）的高度立体选择性总合成的完整说明。合成策略的主要特征包括将L-色氨酸甲酯（12）转化为恶唑衍生物11和恶唑-烯烃19的分子内Diels-Alder反应，生成五环吡啶衍生物21。
• Synthesis of Na-Demethyl-20- deethylsuaveoline, the Struc- ture Proposed for Sellowiine
  作者：Masashi Ohba、Itaru Natsutani

  DOI：10.3987/com-04-10211

  日期：——

  A synthesis of N-a-demethyl-20-deethylsuaveoline (1), the structure assigned to the Rauwolfia alkaloid sellowiine, has been accomplished for the first time through a route using intramolecular oxazole-olefin Diels-Alder reaction. The H-1- and C-13-NMR spectral data and the specific rotation of the synthetic 1 were in disagreement with those reported for a natural sample, leaving the chemistry of this alkaloid incomplete.