prop-2-yn-1-yl 2-oxoazetidine-1-carboxylate | 1364322-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-oxoazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 2-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1364322-20-2
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: AQEQZWPBHFJCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 炔丙基氯甲酸酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到prop-2-yn-1-yl 2-oxoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A mechanism-based fluorescence transfer assay for examining ketosynthase selectivity

  摘要：

  自其发现以来，聚酮合酶一直受到研究人员的极大关注，他们希望利用其潜力作为平台，生成新的和改进的治疗药物。尽管在这方面取得了重大进展，但负责聚酮生产的酶中固有的特定性严重限制了这些努力。我们开发了一种基于机制的、通过荧光传递的测定方法，用于所有聚酮合酶的关键酶组成部分，即酮合酶结构域。如所示，这种方法可以用于含有酮合酶的双结构域和完整模块。作为原理验证，我们检验了来自6-脱氧赤酮酸合酶模块6的酮合酶结构域，以评估其对各种简单硫酯底物的接受能力。与其天然六酮底物一致，我们发现该酮合酶偏好较长的、α-分支的硫酯，并且其区分这些结构特征的能力相当显著。通过各种对位取代的芳香族基团也测试了底物电子性质。总之，我们预计这项技术将在聚酮生物合成和工程领域得到广泛应用，因为它极其简单且具有非常明显的可见输出。

  DOI：

  10.1039/c2ob26008e

文献信息

• N-Activated β-lactams as versatile reagents for acyl carrier protein labeling
  作者：Gitanjeli Prasad、Jon W. Amoroso、Lawrence S. Borketey、Nathan A. Schnarr

  DOI：10.1039/c2ob06846j

  日期：——

  Acyl carrier proteins are critical components of fatty acid and polyketide biosynthesis. Their primary function is to shuttle intermediates between active sites via a covalently bound phosphopantetheine arm. Small molecules capable of acylating this prosthetic group will provide a simple and reversible means of introducing novel functionality onto carrier protein domains. A series of N-activated beta-lactams

  酰基载体蛋白是脂肪酸和聚酮化合物生物合成的关键成分。它们的主要功能是通过共价结合的磷酸泛酰巯基乙胺臂在活性位点之间穿梭中间体。能够酰化该辅基的小分子将提供一种将新功能引入载体蛋白结构域的简单且可逆的方法。准备一系列 N 活化的 β-内酰胺来检查磷酸泛酰巯基乙胺-硫醇的位点特异性酰化。一般来说，发现 β-内酰胺比我们之前研究的 β-内酯更具反应性。证明了对完全取代 apo 形式的酰基载体蛋白的选择性，表明只有磷酸泛酰巯基乙胺硫醇被修饰。N-炔丙基氧羰基的结合提供了用于与荧光团和亲和标记结合的炔柄。通过与传统探针的比较，检查了这些基团在聚酮化合物生物合成关键步骤的机械询问中的效用。总而言之，我们希望本研究中描述的探针可以作为机械审讯的有价值和通用的工具。