N-allyl-N-((2-((allyloxy)(phenyl)methyl)phenyl)ethynyl)methanesulfonamide | 1638755-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-((2-((allyloxy)(phenyl)methyl)phenyl)ethynyl)methanesulfonamide
• CAS: 1638755-31-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: ASABUNLGGVRVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-((2-((allyloxy)(phenyl)methyl)phenyl)ethynyl)methanesulfonamide 在 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-allyl-N-(2-(allyloxy)-1-phenyl-1H-inden-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的1,1-Carboalkoxylation金催化合成功能化茚的1,2-N-迁移

  摘要：

  独特的α-半胺醚金卡宾中间体通过金催化的1,1-碳烷氧基化策略获得，并通过高度选择性的1,2 -N-迁移进化。这种骨架重排产生了功能化的茚，同位素标记证实了 ynamide 部分罕见的 C  N 键断裂。已经探索了取代基对迁移的影响，并提出了一个模型来合理化观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403040
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-allyl-N-((2-((allyloxy)(phenyl)methyl)phenyl)ethynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的1,1-Carboalkoxylation金催化合成功能化茚的1,2-N-迁移

  摘要：

  独特的α-半胺醚金卡宾中间体通过金催化的1,1-碳烷氧基化策略获得，并通过高度选择性的1,2 -N-迁移进化。这种骨架重排产生了功能化的茚，同位素标记证实了 ynamide 部分罕见的 C  N 键断裂。已经探索了取代基对迁移的影响，并提出了一个模型来合理化观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403040

文献信息

• Divergent CH Insertion–Cyclization Cascades of <i>N</i> ‐Allyl Ynamides
  作者：Holly V. Adcock、Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201507167

  日期：2015.12.14

  reactivity patterns were accessed by ynamide insertion into a C(sp3)H bond. A substantial increase in molecular complexity occurred through the cascade polycyclization of N‐allyl ynamides to form fused nitrogen‐heterocycle scaffolds. Exquisite selectivity was observed despite several competing pathways in an efficient gold‐catalyzed synthesis of densely functionalized C(sp3)‐rich polycycles and a copper‐catalyzed

  通过将 ynamide 插入 C(sp 3 )  H 键来获取金卡宾反应模式。通过N-烯丙基酰胺的级联多环化形成稠合氮杂环支架，分子复杂性显着增加。尽管在金催化高效合成富含 C(sp 3 ) 的多环化合物和铜催化合成稠合吡啶衍生物方面存在多种竞争途径，但仍观察到了出色的选择性。通过结构-反应性研究探索了各自的金-烯酮亚胺和烯酮亚胺活化途径，并且同位素标记识别了这两个过程中限制周转的C- H键断裂。