2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-8-nitro-3H-3-oxophenoxazine | 74273-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-8-nitro-3H-3-oxophenoxazine
• 英文别名: 2-amino-1-N,1-N,9-N,9-N-tetraethyl-7-hydroxy-4,6-dimethyl-8-nitro-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide
• CAS: 74273-64-6
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₇
• 分子量: 499.524
• InChiKey: XINGEAMOVDLUPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-8-nitro-3H-3-oxophenoxazine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 7-Amino-4,6-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)-9,11-dimethyl-8H-8-oxo-2-phenyloxazolo<4,5-b>phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的“反向生色团” d。2-取代的7-氨基-8 H -8-氧代-恶唑并[4,5- b ]吩恶嗪环系的合成

  摘要：

  报道了新的7-氨基-8 H -8-氧代-恶唑并[4,5- b ]-吩恶嗪环系统（8a和8b）的合成和理化性质。这些四环杂芳族环具有一个额外的恶唑环，与放线菌素D （1b）中观察到的苯恶嗪酮发色团稠合。这些四环化合物（8a-8b）具有1b中的A环和B环的取向被“反转”的结构。由于DNA结合和抗肿瘤抗生素1b的特异性被认为取决于P（α）和P（β）的空间方向，相对于1b B环的功能这些新化合物代表了一种研究AMD与DNA相互作用的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170104
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-N,1-N,9-N,9-N-tetraethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxophenoxazine-1,9-dicarboxamide 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2-Amino-1,9-bis(N,N-diethylcarbamoyl)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-8-nitro-3H-3-oxophenoxazine
  参考文献：
  名称：

  放线菌素的“反向生色团” d。2-取代的7-氨基-8 H -8-氧代-恶唑并[4,5- b ]吩恶嗪环系的合成

  摘要：

  报道了新的7-氨基-8 H -8-氧代-恶唑并[4,5- b ]-吩恶嗪环系统（8a和8b）的合成和理化性质。这些四环杂芳族环具有一个额外的恶唑环，与放线菌素D （1b）中观察到的苯恶嗪酮发色团稠合。这些四环化合物（8a-8b）具有1b中的A环和B环的取向被“反转”的结构。由于DNA结合和抗肿瘤抗生素1b的特异性被认为取决于P（α）和P（β）的空间方向，相对于1b B环的功能这些新化合物代表了一种研究AMD与DNA相互作用的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170104

文献信息

• "Reverse" and "Symmetrical" Analogues of Actinomycin D: Matabolic Actication and in Vitro and in Vivo Tumor Growth Inhibitory Activities
  作者：Sisir K. Sengupta、Christinne Kelly、Raj K. Sehgal

  DOI：10.1021/jm50001a015

  日期：1985.5

  actinomycin D analogues, tetracyclic "reverse" analogues and a tricyclic "symmetrical" analogue of actinomycin D, are reported. These analogues bind to DNA and the binding does not occur by an intercalation mechanism. The analogues inhibit the synthesis of DNA and RNA in P388 tumor cells and the growth of CCRF-CEM cells in vitro at nanomolar concentrations. The tetracyclic "reverse" analogues, which are

  报道了两类新的放线菌素D类似物，即放线菌素D的四环“反向”类似物和三环“对称”类似物。这些类似物与DNA结合，结合不会通过嵌入机制发生。类似物在纳摩尔浓度下可抑制P388肿瘤细胞中DNA和RNA的合成以及CCRF-CEM细胞的体外生长。与先前报道的放线菌素D恶唑基类似物在结构上相关的四环“反向”类似物在大鼠肝微粒体和肿瘤细胞匀浆的存在下被代谢。新陈代谢是随着恶唑环的丢失而发生的。因此，“反向”类似物产生主要的代谢产物，即“对称”类似物。放线菌素的恶唑基类似物产生7-羟基放线菌素D。此外，微粒体将这些类似物激活为自由基状态，从而催化超氧化物的产生，如刺激肾上腺素的氧化反应以及电子顺磁共振研究所示。“对称”和“反向”类似物在这些系统中也显示出很高的活性。在小鼠体内使用P388 / S，P388 / ADR白血病和B16黑色素瘤的体内研究中，与放线菌素D相比，类似物显示出更高的活性和更高的治疗指数值。
• SENGUPTA, SISIR K.
  作者：SENGUPTA, SISIR K.

  DOI：——

  日期：——