1-(t-butyldimethylsilyl)-3-(2'-propenyl)-2-azetidinone | 1058693-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyl)-3-(2'-propenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 3-allyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 1058693-01-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NOSi
• 分子量: 225.406
• InChiKey: YXFZSJMKJVSLLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyl)-3-(2'-propenyl)-2-azetidinone 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethyl-2-(2-oxoazetidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS

  摘要：

  一种杀虫组合物包括至少一种选择自以下化合物的化合物或其任何农业上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q、Z、L、La和x如本文所述。一种控制害虫的方法包括在害虫种群附近施用该杀虫组合物。

  公开号：

  US20150111734A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(t-butyldimethylsilyl)-3-(2'-propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  齐多夫定-β-内酰胺原核苷选择性递送至由 β-内酰胺酶引发的革兰氏阴性细菌的策略

  摘要：

  解决抗菌素耐药性是现代世界的一个主要问题。开发新方法来应对这一致命威胁是当务之急。在本文中，我们研究了一种消除细菌耐药性的新方法：利用β-内酰胺酶的β-内酰胺键裂解选择性地触发抗菌前药进入细菌周质。事实上，多重耐药革兰氏阴性病原体通常会产生多种β-内酰胺酶，这些酶能够使β-内酰胺抗生素失活，而β-内酰胺抗生素是我们最可靠和广泛使用的治疗选择。这些前药的化学结构基于单菌酰胺基团，共价连接到活性抗菌物质齐多夫定 (AZT)。我们描述了 10 种前药类似物 ( 5a-h )的四到九步合成及其生物活性。证明了一组 β-内酰胺酶的选择性酶促激活，并讨论了随后的结构-活性关系。进一步评估最佳化合物对实验室菌株和临床分离株的活性、初步稳定性和毒性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00110

文献信息

• Formation of Acridones by Ethylene Extrusion in the Reaction of Arynes with β-Lactams and Dihydroquinolinones
  作者：Yuesi Fang、Donald C. Rogness、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo3011073

  日期：2012.7.20

  N-Unsubstituted beta-lactams react with a molecule of aryne by insertion into the amide bond to form a 2,3-dihydroquinolin-4-one, which subsequently reacts with another molecule of aryne to form an acridone by extrusion of a molecule of ethylene. 2,3-Dihydroquinolin-4-ones react under the same reaction conditions to afford identical results. This is the first example of ethylene extrusion in aryne chemistry.
• 3-Alkenyl-2-azetidinones as fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Allan Urbach、Giulio G. Muccioli、Eric Stern、Didier M. Lambert、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.081

  日期：2008.7

  A series of novel 2-azetidinones (beta-lactams) bearing short alkenyl chains at C3 and N1 have been prepared and evaluated in vitro as inhibitors of human FAAH. Compound 9c (1-(4'-pentenoyl-3-(4'-pentenyl)2- azetidinone)) featured an IC(50) value of 4.5 mu M and a good selectivity for FAAH versus MGL. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150111734A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A pesticidal composition comprises at least one compounds selected from a compound of formula, or any agriculturally acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6, R 7 , R 8 , Q, Z, L, L a , and x are as described herein. A method of controlling pests comprises applying the pesticidal composition near a population of pests.

  一种杀虫组合物包括至少一种选择自以下化合物的化合物或其任何农业上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q、Z、L、La和x如本文所述。一种控制害虫的方法包括在害虫种群附近施用该杀虫组合物。
• Zidovudine-β-Lactam Pronucleoside Strategy for Selective Delivery into Gram-Negative Bacteria Triggered by β-Lactamases
  作者：Miyanou Rosales-Hurtado、Filomena Sannio、Lindita Lari、Federica Verdirosa、Georges Feller、Elodie Carretero、Yen Vo-Hoang、Patricia Licznar-Fajardo、Jean-Denis Docquier、Laurent Gavara

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00110

  日期：2023.8.11

  cleavage by β-lactamases to selectively trigger antibacterial prodrugs into the bacterial periplasm. Indeed, multidrug-resistant Gram-negative pathogens commonly produce several β-lactamases that are able to inactivate β-lactam antibiotics, our most reliable and widely used therapeutic option. The chemical structure of these prodrugs is based on a monobactam promoiety, covalently attached to the active

  解决抗菌素耐药性是现代世界的一个主要问题。开发新方法来应对这一致命威胁是当务之急。在本文中，我们研究了一种消除细菌耐药性的新方法：利用β-内酰胺酶的β-内酰胺键裂解选择性地触发抗菌前药进入细菌周质。事实上，多重耐药革兰氏阴性病原体通常会产生多种β-内酰胺酶，这些酶能够使β-内酰胺抗生素失活，而β-内酰胺抗生素是我们最可靠和广泛使用的治疗选择。这些前药的化学结构基于单菌酰胺基团，共价连接到活性抗菌物质齐多夫定 (AZT)。我们描述了 10 种前药类似物 ( 5a-h )的四到九步合成及其生物活性。证明了一组 β-内酰胺酶的选择性酶促激活，并讨论了随后的结构-活性关系。进一步评估最佳化合物对实验室菌株和临床分离株的活性、初步稳定性和毒性。