1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]azetidin-2-one | 117505-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]azetidin-2-one
• 英文别名: N-tert-butyldimethylsilyl-2-oxoazetidine
• CAS: 117505-49-4
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: NEAUCRBJWSVITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]azetidin-2-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-t-butyldimethylsilyl-3-trimethylsilyloxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-三甲基甲硅烷基氧氮杂环丁烷-2-酮的制备和烷基化

  摘要：

  标题β-内酰胺（6）由市售的2-氮杂环丁酮（9）分三步制备（总收率50％），可以用多种亲电试剂有效地烷基化。

  DOI：

  10.1039/c39890001448
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-alkylidene-β-lactams. A preparation of 3-alkenyl-3-hydroxy-β-lactams

  摘要：

  几种3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮的烯醇负离子与MoOPH的羟基化反应导致形成3-羟基-3-烯基吡咯烷-2-酮，产率在中等到良好之间。生成的产物在烯烃部分呈现反式构型，并假定羟基取代基和4-取代基之间为反式关系。氢化反应导致3-烷基-3-羟基吡咯烷-2-酮的形成。先决条件的3-烷基亚甲基吡咯烷-2-酮是通过3-三甲基硅基吡咯烷-2-酮和醛经Peterson烯烃合成形成的。

  DOI：

  10.1139/v88-053

文献信息

• 2-(substituted pyrrolidinylthio)carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05374720A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.1 is a hydrogen atom or a negative charge, each of R.sup.2 and R.sup.3 which may be the same or different, is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a formimidoyl group, an acetoimidoyl group, --COOR.sup.4, --CON(R.sup.5)R.sup.6, --N(R.sup.5)R.sup.6, --CH.sub.2 COOR.sup.4, --CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6 or --CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6 (wherein R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, each of R.sup.5 and R.sup.6 which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.5 and R.sup.6 form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic group selected from the group consisting of an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group and a piperidyl group), A is .dbd.NR.sup.7, .dbd.N.sup.+ (R.sup.7)R.sup.8, wherein each of R.sup.7 and R.sup.8 which may be the same or different, is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a formimidoyl group, an acetoimidoyl group, --COOR.sup.4, --CON(R.sup.5)R.sup.6, --N(R.sup.5)R.sup.6, --CH.sub.2 COOR.sup.4, --CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6 or --CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6 (wherein R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as defined above), p is an integer of from 0 to 3, and q is an integer of from 1 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  该化合物的公式为：##STR1##，其中R是氢原子或甲基基团，R.sup.1是氢原子或负电荷，R.sup.2和R.sup.3可以是相同的或不同的，是氢原子、低级烷基团、羟基低级烷基团、甲酰亚胺基团、乙酰亚胺基团、--COOR.sup.4、--CON(R.sup.5)R.sup.6、--N(R.sup.5)R.sup.6、--CH.sub.2 COOR.sup.4、--CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6或--CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6（其中R.sup.4是氢原子或低级烷基团，R.sup.5和R.sup.6可以是相同的或不同的，是氢原子或低级烷基团，或者R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子共同形成一个杂环组，选自包括氮环丙烷基团、氮环丁烷基团、吡咯烷基团和哌啶基团在内的组中），A是.dbd.NR.sup.7，.dbd.N.sup.+ (R.sup.7)R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8可以是相同的或不同的，是氢原子、低级烷基团、羟基低级烷基团、甲酰亚胺基团、乙酰亚胺基团、--COOR.sup.4、--CON(R.sup.5)R.sup.6、--N(R.sup.5)R.sup.6、--CH.sub.2 COOR.sup.4、--CH.sub.2 N(R.sup.5)R.sup.6或--CH.sub.2 CON(R.sup.5)R.sup.6（其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如上所述定义），p是从0到3的整数，q是从1到3的整数；或其药用可接受的盐或酯。
• 2-(substituted pyrrolidinylthio) carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05438054A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Carbapenem compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts and esters are provided: ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, p, q and r are as defined herein, which are useful as antibacterial agents.

  提供了公式I及其药学上可接受的盐和酯的碳青霉烯化合物：##STR1## 其中R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，p，q和r的定义如本文所述，可用作抗菌剂。
• [EN] AZAQUINAZOLINE PAN-KRAS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PAN-KRAS D'AZAQUINAZOLINE
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022132200A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to compounds that inhibit at least one of KRas G12A, KRas G12C, KRas G12D, KRas G12R, KRas G12S, KRas G12V, KRas G13D and KRas Q61H, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12A、KRas G12C、KRas G12D、KRas G12R、KRas G12S、KRas G12V、KRas G13D和KRas Q61H中至少一个的化合物，包括该化合物的药物组合物和使用方法。
• Zidovudine-β-Lactam Pronucleoside Strategy for Selective Delivery into Gram-Negative Bacteria Triggered by β-Lactamases
  作者：Miyanou Rosales-Hurtado、Filomena Sannio、Lindita Lari、Federica Verdirosa、Georges Feller、Elodie Carretero、Yen Vo-Hoang、Patricia Licznar-Fajardo、Jean-Denis Docquier、Laurent Gavara

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00110

  日期：2023.8.11

  cleavage by β-lactamases to selectively trigger antibacterial prodrugs into the bacterial periplasm. Indeed, multidrug-resistant Gram-negative pathogens commonly produce several β-lactamases that are able to inactivate β-lactam antibiotics, our most reliable and widely used therapeutic option. The chemical structure of these prodrugs is based on a monobactam promoiety, covalently attached to the active

  解决抗菌素耐药性是现代世界的一个主要问题。开发新方法来应对这一致命威胁是当务之急。在本文中，我们研究了一种消除细菌耐药性的新方法：利用β-内酰胺酶的β-内酰胺键裂解选择性地触发抗菌前药进入细菌周质。事实上，多重耐药革兰氏阴性病原体通常会产生多种β-内酰胺酶，这些酶能够使β-内酰胺抗生素失活，而β-内酰胺抗生素是我们最可靠和广泛使用的治疗选择。这些前药的化学结构基于单菌酰胺基团，共价连接到活性抗菌物质齐多夫定 (AZT)。我们描述了 10 种前药类似物 ( 5a-h )的四到九步合成及其生物活性。证明了一组 β-内酰胺酶的选择性酶促激活，并讨论了随后的结构-活性关系。进一步评估最佳化合物对实验室菌株和临床分离株的活性、初步稳定性和毒性。
• ATP-citrate-lyase as a target for hypolipidemic intervention. Sulfoximine and 3-hydroxy-.beta.-lactam containing analogs of citric acid as potential tight-binding inhibitors
  作者：Roland E. Dolle、David McNair、Mark J. Hughes、Lawrence I. Kruse、Drake Eggelston、Barbara A. Saxty、Timothy N. C. Wells、Pieter H. E. Groot

  DOI：10.1021/jm00104a014

  日期：1992.12

  Citric acid analogues (+/-)-12a,b and (+/-)-17a,b, where one of the primary carboxylates has been replaced by a sulfoximinoyl and a 3-(3-hydroxy-beta-lactamyl) moiety, respectively, have been synthesized and evaluated as inhibitors of ATP-citrate lyase. The design of these inhibitors was based on methionine sulfoximine and tabtoxinine beta-lactam, potent, tight-binding inhibitors of glutamine synthetase. Both ATP-citrate lyase and glutamine synthetase employ phosphate-carboxylate anhydrides as a method for carboxylate activation during catalysis. Only one diastereomer, (+/-)-12a, displayed weak, reversible inhibition, while the remaining citrate analogues (+/-)-12b and (+/-)-17a,b were inactive against the lyase. No time-dependent inactivation of the enzyme was observed.