2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid [1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide | 853935-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid [1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
• CAS: 853935-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 337.291
• InChiKey: JLHQLVFEMXIFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid [1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到3-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naga Sudha; Girija Sastry; Sai Harika, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 737 - 745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid [1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  香豆素 N-酰基肼衍生物的合成、抗锥虫和抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  背景世界上近5-7百万人感染了克氏锥虫，每年约有10,000人死于与这种疾病相关的问题。方法本文报道了十七种香豆素N-酰基腙衍生物的合成、抗锥虫和抗分枝杆菌活性。结果这些化合物是使用方法合成的，反应的总产率为46%-70%。针对锥鞭毛体和无鞭毛体评估了 T. cruzi 体外效果，形成了对 H37Rv 敏感菌株和抗性菌株的结核分枝杆菌活性。针对 T. cruzi 的讨论，对于锥鞭毛体和无鞭毛体细胞内形式，活性更强的化合物仅显示中等活性 IC50/96h~20 μM。(E)-2-oxo-N'- (3,4, 5-三甲氧基苯亚甲基)-2H-chromene-3-carbohydrazide 在 INH 抗性/RIP 抗性菌株中显示出有意义的活性。结论这些作为多靶点的化合物可能是开发新的杀锥虫剂和杀菌剂的良好先导。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200121105215

文献信息

• Giri, S.; Sharan, P.; Nizamuddin, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 4, p. 1153 - 1156
  作者：Giri, S.、Sharan, P.、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——
• Bhat, Mashooq A.; Siddiqui, Nadeem; Khan, Suroor A., Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 235 - 239
  作者：Bhat, Mashooq A.、Siddiqui, Nadeem、Khan, Suroor A.

  DOI：——

  日期：——
• Antitubercular Activity of New Coumarins
  作者：Silvia H. Cardoso、Milena B. Barreto、Maria C. S. Lourenço、Maria das Graças M. de O. Henriques、André L. P. Candéa、Carlos R. Kaiser、Marcus V. N. de Souza

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01120.x

  日期：2011.6

  The present article describes a series of 21 N ′‐benzylidene‐2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbohydrazides 4a–4v, which were synthesized and evaluated for their cell viabilities in non‐infected and Mycobacterium bovis Bacillus Calmette–Guerin‐infected macrophages. Subsequently, the non‐cytotoxic compounds 4c, 4g, 4h, 4j, 4l and 4t were assessed against Mycobacterium tuberculosis ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration in μg/mL. These compounds exhibited a significant activity (50–100 μg/mL) when compared to the first‐line drugs, such as pyrazinamide (PZA >100 μg/mL). These results could be considered a good starting point for further studies to develop new lead compounds to treat multidrug‐resistant tuberculosis.
• Naga Sudha; Sridhar; Girija Sastry, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 3, p. 422 - 427
  作者：Naga Sudha、Sridhar、Girija Sastry、Reddy、Sreevidya, Owk、Lavanya、Asha Jyothi、Nagesh、Sen, Saikat、Chakraborty, Raja

  DOI：——

  日期：——
• Naga Sudha; Girija Sastry; Sai Harika, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 737 - 745
  作者：Naga Sudha、Girija Sastry、Sai Harika、Yellasubbaiah

  DOI：——

  日期：——