2-oxo-N'-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide | 288378-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N'-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide
• 英文别名: 2-oxo-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2H-chromene-3-carbohydrazide；2-oxo-N'-(2-oxoindol-3-yl)chromene-3-carbohydrazide
• CAS: 288378-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 333.303
• InChiKey: QARLIHLDLODZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N'-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-[(1,3,4)oxadiazino[6,5-b]indol-3-yl]-2-oxo-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型2-氧代-2-H-苯并吡喃的恶二嗪/噻二嗪-吲哚和恶二唑/噻二唑衍生物的合成及抑菌活性评估

  摘要：

  合成了一系列新型的2-oxo-2 H-苯并吡喃的恶二嗪/噻二嗪-吲哚和恶二唑/噻二唑衍生物，并评价了它们对金黄色葡萄球菌，鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌以及两种真菌白色念珠菌和黑曲霉。抗菌活性以微克每毫升的最小抑菌浓度（MIC 50）表示。标题化合物4b和10b展现出令人鼓舞的抗菌活性，而6d，7d，9d，并且10b表现出令人印象深刻的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1761
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-oxo-N'-[2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氰基-N- (2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetohydrazide 在合成新型杂环中的应用

  摘要：

  Cyano-N-(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene) acetohydrazide 是通过靛红与氰基乙酰肼在回流的 1,4-二恶烷中缩合制备的。随后与各种亲电和亲核试剂反应得到新的杂环化合物和螺氧吲哚。讨论了所有合成化合物的红外、1H 核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.3184/174751912x13567100793191

文献信息

• Synthesis and anticancer potential of certain novel 2-oxo-N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2H-chromene-3-carbohydrazides
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Tilal Elsaman、Abdullah Al-Dhfyan、Mohamed I. Attia、Khalid A. Al-Rashood、Abdul-Rahman M. Al-Obaid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.060

  日期：2013.12

  Treatment of ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate (6) with indoline-2,3-dione derivatives 7a g gave ethyl 3-oxo-3-(2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinyl)propanoates 8a g which were allowed to react with the appropriate salicyaldehyde 9a and/or 9b to furnish the chromene-based hydrazones 10a i. Compounds 10a i displayed a significant activity against HT-29 colon cancer cell line and a moderate activity against leukemia 1062 cell line. Compound 10f emerged as the most active congener toward HT-29 colon cancer cell line with IC50 = 7.98 +/- 0.05 jtM whereas compound 10c exhibited the best antiproliferative activity against leukemia K562 cell line with IC50 = 9.44 +/- 0.02 ji.M. Moreover, compound le showed 87.81 7% inhibition of side population (SP) HT-29 colon cancer stem cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.